DL-ALPHA-甲基色胺 | 299-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: DL-ALPHA-甲基色胺
• 中文别名: DL-α-甲基色胺
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)propan-2-amine
• 英文别名: α-methyltryptamine；alpha-Methyltryptamine；indopan；DL-α-methyltryptamine；1-(indol-3-yl)-2-aminopropane；1-(1H-indole-3-yl)propan-2-amine；3-(2-Amino-propyl)-indol
• CAS: 299-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: QSQQQURBVYWZKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与阳光接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-ALPHA-甲基色胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7,8-dimethyl-5,6,8,9,14,14b-hexahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-a]isoquinolin-7-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Indolo[3,2-f][3]benzazecine-Type Dopamine Receptor Antagonists: Synthesis and Activity of Racemic and Enantiopure Derivatives

  摘要：

  Racemic and enantiopure 8-substituted derivatives of the lead dopamine receptor antagonist LE 300 (1) were prepared, and their affinities for the dopamine receptors (D(1)-D(5)) were tested. The separate enantiomers showed significantly different affinities; the (8S)-methyl and (8R)-hyroxymethyl derivatives where the substituents point below the reference plane of the indolo[3,2-f][3]benzazecine scaffold were markedly more active than their enantiomeric counterparts. The racemic 8-carboxy derivative was shown to be selective for the D(5)-receptor, even against D(1).

  DOI：

  10.1021/jm200676f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-丙酮 在 氨 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到DL-ALPHA-甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  基于盾构机底物行走策略的 F-胺脱氢酶口袋工程，用于获取结构多样的稠环和连接环芳基酮

  摘要：

  尽管胺脱氢酶（AmDH）正在成为手性胺合成的有吸引力的生物催化剂，但由于底物接受度有限，它们在结构多样的芳胺中的合成应用仍然具有挑战性。底物行走是一种有效的共同进化策略，通过逐步诱变景观适应赋予酶目标底物接受能力。在此，基于传统的底物行走策略，我们报告了一种类似盾构机的底物行走策略，以快速从芽孢杆菌中进化出F- Bb AmDH ，以获取难以胺化的稠环和连接环芳基酮。合理选择一组苯环位于侧链末端且碳骨架规则延伸的单环芳基酮同系物作为过渡底物。基于过渡底物的活性和特异性增强，鉴定出具有扩展的目标稠环和连接环芳基酮接受性的优质突变体库，从而能够以高达 94% 的产率和 99 的产率合成药物和生物活性化合物相关的芳胺。 % ee ( R ) 或 99:1顺式/反式。基于结构的计算结果提供了对扩大底物接受度来源的分子见解。我们的工作展示了一种简洁的工程工作流程，用于结构多样的底物面板的酶的集体接受进化，并且在酶工程中具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00068

文献信息

• [EN] BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DES PROTÉINES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2017020010A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to certain bis-heteroaryl compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, Parkinson's disease with dementia, fronto- temporal dementia, Huntington's Disease, amyotrophic lateral sclerosis, and multiple system atrophy, and cancer including melanoma.

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆、额颞型痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED N-(3-FLUOROPROPYL)-PYRROLIDINE COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS N-(3-FLUOROPROPYL)-PYRROLIDINE SUBSTITUÉS, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2018091153A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to novel substituted N-(3-fluoropropyl)-pyrrolidine compounds of formula (l-A): wherein R1 and R2 represent independently a hydrogen atom or a deuterium atom; A represents an oxygen or nitrogen atom; and SERM-F represents a selective estrogen receptor modulator fragment comprising an aryl or heteroaryl group linked to the adjacent "A" group. The invention also relates to the preparation and to the therapeutic uses of the compounds of formula (l-A) as inhibitors and degraders of estrogen receptors.

  本发明涉及新型的取代的N-(3-氟丙基)吡咯烷化合物，其化学式为(l-A)：其中R1和R2分别独立代表一个氢原子或一个氘原子；A代表一个氧原子或氮原子；SERM-F代表一个选择性雌激素受体调节剂片段，该片段包含与邻近的“A”基团相连的芳基或杂芳基。本发明还涉及化合物(l-A)的制备方法以及作为雌激素受体的抑制剂和降解剂的医疗用途。
• [EN] VAP-1 INHIBITORS FOR TREATING PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE VAP-1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2017098236A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This invention relates to the use of inhibitors of VAP-1/SSAO activity, and pharmaceutical compositions comprising the same, for the treatment of pain; and to a combined preparation comprising an inhibitor of VAP-1/SSAO activity and a steroid, and the use of the combined preparation in medicine, particularly for treatment of pain.

  这项发明涉及使用VAP-1/SSAO活性抑制剂以及包含相同成分的药物组合物，用于治疗疼痛；以及包含VAP-1/SSAO活性抑制剂和类固醇的联合制剂，以及在医学中使用该联合制剂，特别是用于治疗疼痛。
• Asymmetric Dearomatization of Indoles through a Michael/Friedel-Crafts-Type Cascade To Construct Polycyclic Spiroindolines
  作者：Xiaohu Zhao、Xiaohua Liu、Hongjiang Mei、Jing Guo、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201410814

  日期：2015.3.23

  through a cascade reaction between 2‐isocyanoethylindole and alkylidene malonates catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide/MgII catalyst. Fused polycyclic indolines containing three stereocenters were afforded in good yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities through a Michael/Friedel–Crafts/Mannich cascade. When 2‐substituted 2‐isocyanoethylindoles were used, spiroindoline derivatives were obtained

  通过手性N，N'-二氧化物/ Mg II催化剂催化2-异氰基乙基吲哚和亚烷基丙二酸酯之间的级联反应，实现了吲哚的高效不对称脱芳香化。通过Michael / Friedel-Crafts / Mannich级联反应，可以很好地获得具有三个立体中心的熔融多环二氢吲哚，并具有出色的非对映异构和对映选择性。当使用2-取代的2-异氰基乙基吲哚时，螺二氢吲哚衍生物是通过Michael / Friedel-Crafts反应获得的。
• α-Methyltryptamine sulfonamide derivatives as novel glucocorticoid receptor ligands
  作者：Daniel R. Marshall、Gus Rodriguez、David S. Thomson、Richard Nelson、Allison Capolina

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.058

  日期：2007.1

  Alpha-methyltryptamine sulfonamides were identified as human glucocorticoid receptor (hGR) ligands in an ultra high throughput screening (UHTS) campaign. Described will be the hit-to-lead activities, including parallel and single point analog synthesis to map the scaffold. Ligands were identified that exhibited 30 nM binding to hGR. The SAR and selectivity of these compounds will be discussed.

  在超高通量筛选（UHTS）活动中，α-甲基色胺磺酰胺被鉴定为人糖皮质激素受体（hGR）配体。将描述潜在的领先活动，包括并行和单点模拟合成以绘制支架图。鉴定出对hGR表现出30 nM结合的配体。将讨论这些化合物的SAR和选择性。

表征谱图