DL-N-乙酰氨基丙氨酸苄基酯 | 114285-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-N-乙酰氨基丙氨酸苄基酯
• 英文名称: DL-N-acetylamino alanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-acetylaminopropionate；benzyl 2-acetamidopropionate；N-acetyl benzyl alaninate；Benzyl 2-acetamidopropanoate
• CAS: 114285-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: UTQIYNMVMSLACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-N-乙酰氨基丙氨酸苄基酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-乙酰-L-丙氨酸 、 D-N-乙酰氨基丙氨酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  面包酵母的对映体选择性水解-II：正乙酰基氨基酸的酯1

  摘要：

  DN-乙酰基氨基酸酯是通过使用发酵酵母通过其外消旋物的对映体选择性水解而获得的。有证据表明蛋白酶是所涉及的酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90011-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamidoacrylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到DL-N-乙酰氨基丙氨酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  FLP-catalysis meets hydrogen-bond activation

  摘要：

  两种手性胺和三种非手性硼烷在无金属氢活化中的潜力被探索。

  DOI：

  10.1039/d0ob01492c

文献信息

• A general and accurate nmr determination of the enantiomeric purity of α-aminoacids and α-aminoacid derivatives
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Robert Jacquier、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86812-5

  日期：——

  Derivatization of α-aminoacids, α-aminoesters and α-aminolactones as N-acetyl derivatives allow the accurate NMR determination of the enantiomeric purity. In these conditions the major coordination site with a chiral shift reagent will correspond to the NMR observation site. Experimental factors leading to the highest ΔΔδ values are ascertained. No straightforward correlation with absolute configurations

  作为N-乙酰基衍生物的α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基内酯的衍生化可以对对映体纯度进行准确的NMR测定。在这些条件下，具有手性移位试剂的主要配位点将对应于NMR观察位点。确定导致最高ΔΔδ值的实验因素。无法建立与绝对配置的直接关联。
• “Cofactor”-Controlled Enantioselective Catalysis
  作者：Paweł Dydio、Christophe Rubay、Tendai Gadzikwa、Martin Lutz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja208589c

  日期：2011.11.2

  We report an achiral bisphosphine rhodium complex equipped with a binding site for the recognition of chiral anion guests. Upon binding small chiral guests--cofactors--the rhodium complex becomes chiral and can thus be used for asymmetric catalysis. Screening of a library of cofactors revealed that the best cofactors lead to hydrogenation catalysts that form the products with high enantioselectivity

  我们报告了一种非手性双膦铑配合物，该配合物配备了用于识别手性阴离子客体的结合位点。在结合小的手性客体 - 辅因子 - 后，铑络合物变为手性，因此可用于不对称催化。对辅因子库的筛选表明，最好的辅因子导致氢化催化剂形成具有高对映选择性（ee 高达 99%）的产物。有趣的是，一项竞争实验表明，即使在 12 种辅因子的混合物中也获得了高 ee，表明基于最佳辅因子的复合物主导了催化作用。
• Selective hydroalkoxycarbonylation of enamides to N-acyl amino acid esters: synthetic applications and theoretical studies
  作者：S. Klaus、H. Neumann、H. Jiao、A. Jacobi von Wangelin、D. Gördes、D. Strübing、S. Hübner、M. Hateley、C. Weckbecker、K. Huthmacher、T. Riermeier、M. Beller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.008

  日期：2004.11

  N-acyl amino acid esters are easily accessible from enamides by cobalt-catalyzed hydroalkoxycarbonylation in moderate to excellent yield. An important reaction parameter for selective carbonylation is the use of low hydrogen partial pressure, which prevents hydrogenation as a side reaction. The reported method is applicable to various enamides and alcohols. A DFT calculation of the catalytic cycle

  通过钴催化的氢烷氧基羰基化可以很容易地从酰胺中获得N酰基氨基酸酯，产率中等至优异。选择性羰基化的重要反应参数是使用低氢分压，这可防止将氢化作为副反应。报告的方法适用于各种酰胺和醇。催化循环的DFT计算说明了该反应的优选途径。
• CALMES, M.;DAUNIS, J.;JACQUIER, R.;VERDUCCI, J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2285-2292
  作者：CALMES, M.、DAUNIS, J.、JACQUIER, R.、VERDUCCI, J.

  DOI：——

  日期：——