avellanin B | 110297-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: avellanin B
• 英文别名: cyclo[2Abz-Pro-D-N(Me)Phe-D-Ala-Val]；(7S,10R,13R,16S)-10-benzyl-9,13-dimethyl-16-propan-2-yl-3,9,12,15,18-pentazatricyclo[17.4.0.03,7]tricosa-1(23),19,21-triene-2,8,11,14,17-pentone
• CAS: 110297-46-6
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O₅
• 分子量: 547.654
• InChiKey: DEXQLMIHCYVILW-MNVNNWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-芴-9-基)甲基(1-氯-3-甲基-1-氧代-2-丁基)氨基甲酸酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 TEA 、 二苯基磷酸 、 碳酸氢钠 、 4-氨甲基哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.51h， 生成 avellanin B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of avellanins A and B, new fungal metabolites from Hamigera avellanea with pressor effect.

  摘要：

  Avellanins A 和 B（1 和 2）是来自哈米热拉·阿维拉尼亚（Hamigera avellanea）的新型升压活性真菌代谢产物，已方便地从甲基氨基苯甲酸酯合成。该合成研究确定了avellanin B（2）的绝对立体结构。甲基氨基苯甲酸酯与N保护氨基酸衍生物的耦合最佳使用((9-芴基甲基)氧)碳酸基(Fmoc)-氨基酸氯化物进行。Avellanin的链延伸采用二乙基膦酸腈酸酯完成，而环化则通过二苯基膦酸叠氮酸酯实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.930

文献信息

• Total synthesis of the cyclic pentapeptides PF1171B, D, E, and avellanins A, B, C with inhibitory activity against apolipoprotein B production
  作者：Masaya Honda、Minoru Inagaki、Yuichi Masuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153340

  日期：2021.9

  The total synthesis of PF1171B, D, and E, and avellanins A, B, and C, which are cyclic pentapeptides containing non-proteinogenic amino acid residues, was achieved by solid-phase peptide elongation and solution-phase macrolactamization. PF1171B and D and avellanins A and C were found to inhibit apolipoprotein B production in Hep G2 cells without exhibiting cytotoxicity. PF1171B had the most potent

  通过固相肽延伸和溶液相大内酰胺化实现了PF1171B、D和E以及avellanin A、B和C（含有非蛋白氨基酸残基的环状五肽）的全合成。发现 PF1171B 和 D 以及 avellanins A 和 C 可以抑制 Hep G2 细胞中载脂蛋白 B 的产生，但不表现出细胞毒性。 PF1171B 对载脂蛋白 B 的产生具有最强的抑制活性。 PF1171B 对映体和线性类似物的合成和生物活性评估表明了其基本结构特征。
• NAKAO, KAZUNARI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 930-932
  作者：NAKAO, KAZUNARI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of avellanins A and B, new fungal metabolites from Hamigera avellanea with pressor effect.
  作者：Kazunari NAKAO、Yasumasa HAMADA、Takayuki SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.37.930

  日期：——

  Avellanins A and B (1 and 2), new pressor-active fungal metabolites from Hamigera avellanea, have been conveniently synthesized from methyl anthranilate. This synthetic study has established the absolute stereostructure of avellanin B (2). Coupling of methyl anthranilate with N-protected amino acid derivatives was best carried out by use of ((9-fluorenylmethyl)oxy)carbonyl (Fmoc)-amino acid chloride. Chain elongation for avellanins was accomplished with diethyl phosphorocyanidate, while cyclization was achieved with diphenyl phosphorazidate.

  Avellanins A 和 B（1 和 2）是来自哈米热拉·阿维拉尼亚（Hamigera avellanea）的新型升压活性真菌代谢产物，已方便地从甲基氨基苯甲酸酯合成。该合成研究确定了avellanin B（2）的绝对立体结构。甲基氨基苯甲酸酯与N保护氨基酸衍生物的耦合最佳使用((9-芴基甲基)氧)碳酸基(Fmoc)-氨基酸氯化物进行。Avellanin的链延伸采用二乙基膦酸腈酸酯完成，而环化则通过二苯基膦酸叠氮酸酯实现。