tert-butyl 4-amino-3-isopropoxybenzoate | 379261-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-amino-3-isopropoxybenzoate
• 英文别名: tert-butyl 4-amino-3-propan-2-yloxybenzoate
• CAS: 379261-87-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: WOXKZQNHIFZLAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-amino-3-isopropoxybenzoate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 cystobactamid C
  参考文献：
  名称：

  Cystobactamid 507 的合成和生物学评价：来自 Cystobacter sp. 的细菌拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  据报道，cystobactamid 507 是一类对细菌拓扑异构酶具有强抑制活性的新型天然产物的成员，首次全合成。合成的关键挑战是中心四取代芳烃以及苯胺和邻苯酚和异丙氧基取代苯甲酸的低化学反应性。生物学评估表明，cystobactamid 507 可抑制多种革兰氏阳性病原体，但其浓度明显低于该天然产物家族中较大成员所描述的浓度。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380509
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 tert-butyl 4-amino-3-isopropoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cystobactamid 507 的合成和生物学评价：来自 Cystobacter sp. 的细菌拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  据报道，cystobactamid 507 是一类对细菌拓扑异构酶具有强抑制活性的新型天然产物的成员，首次全合成。合成的关键挑战是中心四取代芳烃以及苯胺和邻苯酚和异丙氧基取代苯甲酸的低化学反应性。生物学评估表明，cystobactamid 507 可抑制多种革兰氏阳性病原体，但其浓度明显低于该天然产物家族中较大成员所描述的浓度。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380509

文献信息

• Total Syntheses of Cystobactamids and Structural Confirmation of Cystobactamid 919‐2
  作者：Bichu Cheng、Rolf Müller、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201705387

  日期：2017.10.2

  A convergent total synthesis of the novel bacterial type IIa topoisomerase inhibitor cystobactamid 919-2 is described. This synthesis confirmed the previously proposed relative configuration and established the absolute configuration of this unusual peptide.

  描述了新型细菌IIa型拓扑异构酶抑制剂胱霉酰胺919-2的聚合全合成。该合成证实了先前提出的相对构型并建立了这种不寻常肽的绝对构型。
• Total Synthesis and Biological Assessment of Novel Albicidins Discovered by Mass Spectrometric Networking
  作者：Leonard von Eckardstein、Daniel Petras、Tam Dang、Stéphane Cociancich、Souhir Sabri、Stefan Grätz、Dennis Kerwat、Maria Seidel、Alexander Pesic、Pieter C. Dorrestein、Monique Royer、John B. Weston、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201704074

  日期：2017.11.2

  tandem mass spectrometry and spectral (molecular) networking for the discovery of novel antimicrobial compounds. We report eight new natural albicidin derivatives, four of which bear a β‐methoxy cyanoalanine or β‐methoxy asparagine as the central α‐amino acid. We present the total synthesis of these albicidins, which facilitated the unambiguous determination of the (2 S,3 R)‐stereoconfiguration which is

  天然产物代表了潜在的新型抗菌药物线索的重要来源。细胞培养中微生物的低产量通常会延迟结构阐明，甚至阻止及时发现。从Xanthomonas albilineans生产的抗革兰氏阴性抗菌化合物albicidin开始，我们描述了一种结合非靶向串联质谱和光谱（分子）网络的生物活性指导方法，用于发现新型抗菌化合物。我们报告了八种新的天然白蜡菌素衍生物，其中四个以β-甲氧基氰丙氨酸或β-甲氧基天冬酰胺为中心α-氨基酸。我们介绍了这些阿比特霉素的总合成，这有助于（2  S，3 R）-立体构型，并通过对抗菌活性的立体化学评估进行补充。
• Cystobactamid 507: Concise Synthesis, Mode of Action, and Optimization toward More Potent Antibiotics
  作者：Walid A. M. Elgaher、Mostafa M. Hamed、Sascha Baumann、Jennifer Herrmann、Lorenz Siebenbürger、Jana Krull、Katarina Cirnski、Andreas Kirschning、Mark Brönstrup、Rolf Müller、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/chem.202000117

  日期：2020.6.5

  increasing antimicrobial resistance are among the main concerns of healthcare communities nowadays, and these concerns necessitate the search for novel antibacterial agents. Recently, we discovered the cystobactamids—a novel natural class of antibiotics with broad‐spectrum antibacterial activity. In this work, we describe 1) a concise total synthesis of cystobactamid 507, 2) the identification of the bioactive

  缺乏新的抗生素和增加的抗药性是当今医疗保健界的主要关注点，而这些关注点需要寻找新型的抗菌剂。最近，我们发现了半胱氨酸酰胺酶-一种具有广谱抗菌活性的新型天然抗生素。在这项工作中，我们描述了1）简洁的cystobactamid 507的全合成，2）使用非共价键合的刚性类似物鉴定生物活性构象，和3）首次针对cystobactamid 507产生新类似物的结构-活性关系（SAR）研究具有高的代谢稳定性，优异的拓扑异构酶IIA抑制，抗菌活性以及重要的是对耐药因子AlbD的稳定性。对作用方式的更深入了解表明，囊胞内酰胺利用DNA小沟结合作为药物与靶标相互作用的一部分，而没有表现出明显的嵌入。通过设计一种新的胱抑菌素919-2类似物，我们最终证明可以进一步利用这些发现来获得更有效的针对革兰氏阴性细菌的六肽。
• Discovery and Hit-to-Lead Optimization of Benzothiazole Scaffold-Based DNA Gyrase Inhibitors with Potent Activity against <i>Acinetobacter baumannii</i> and <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Martina Durcik、Davide Benedetto Tiz、Federica Fulgheri、Daniela Secci、Maša Sterle、Štefan Možina、Žiga Skok、Nace Zidar、Anamarija Zega、Janez Ilaš、Lucija Peterlin Mašič、Tihomir Tomašič、Diarmaid Hughes、Douglas L. Huseby、Sha Cao、Linnéa Garoff、Talía Berruga Fernández、Paraskevi Giachou、Lisa Crone、Ivailo Simoff、Richard Svensson、Bryndis Birnir、Sergiy V. Korol、Zhe Jin、Francisca Vicente、Maria C. Ramos、Mercedes de la Cruz、Björn Glinghammar、Lena Lenhammar、Sara R. Henderson、Julia E. A. Mundy、Anthony Maxwell、Clare E. M. Stevenson、David M. Lawson、Guido V. Janssen、Geert Jan Sterk、Danijel Kikelj

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01597

  日期：2023.1.26