2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-methyl-D-glycero-L-manno-heptononitrile | 1320324-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-methyl-D-glycero-L-manno-heptononitrile
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl cyanide；(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane-2-carbonitrile
• CAS: 1320324-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: BFVXYCCQBHTVQB-HPENLJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-methyl-D-glycero-L-manno-heptononitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)methanal
  参考文献：
  名称：

  通过还原水解制备1-C-糖基醛。

  摘要：

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.019
• 作为产物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl cyanide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以46%的产率得到2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-methyl-D-glycero-L-manno-heptononitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd催化脱水醛糖甲苯磺酰hydr与芳基溴化物的偶联反应，生成取代的外糖。

  摘要：

  在LiOtBu和膦配体的存在下，在热条件下研究了钯催化的O-过酰基化和O-过甲基化的2,6-脱水醛糖甲苯磺酰with与芳基卤化物的交叉偶联。反应以11-75％的收率得到了相应的芳基取代的外二糖作为非对映异构体的混合物。转化代表了对这些类型的拟糖化合物的新途径。一些芳基取代的外糖基的双键被饱和，以得到良好的苄基C-糖基衍生物的产率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.02.010

文献信息

• Pd-catalyzed coupling reactions of anhydro-aldose tosylhydrazones with aryl bromides to produce substituted exo -glycals
  作者：Tímea Kaszás、Anton Ivanov、Marietta Tóth、Peter Ehlers、Peter Langer、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2018.02.010

  日期：2018.8

  Palladium-catalyzed cross-couplings of O-peracylated and O-permethylated 2,6-anhydro-aldose tosylhydrazones with aryl halides were studied under thermic conditions in the presence of LiOtBu and phosphine ligands. The reactions gave the corresponding aryl substituted exo-glycals as mixtures of diastereomers in 11-75% yields. The transformations represent a new access to these types of glycomimetic compounds

  在LiOtBu和膦配体的存在下，在热条件下研究了钯催化的O-过酰基化和O-过甲基化的2,6-脱水醛糖甲苯磺酰with与芳基卤化物的交叉偶联。反应以11-75％的收率得到了相应的芳基取代的外二糖作为非对映异构体的混合物。转化代表了对这些类型的拟糖化合物的新途径。一些芳基取代的外糖基的双键被饱和，以得到良好的苄基C-糖基衍生物的产率。
• Preparation of 1-C-glycosyl aldehydes by reductive hydrolysis
  作者：Szabolcs Sipos、István Jablonkai

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.019

  日期：2011.9

  carried out using DIBAL-H to form aldimine alane intermediates which were then hydrolyzed under mildly acidic condition to provide the corresponding aldehyde derivatives. While 1-C-formyl glycal and 2-deoxy glycosyl derivatives were stable during isolation and storage 1-C-glycosyl formaldehydes in the gluco, galacto and manno series were sensitive and decomposition occurred by 2-alkyloxy elimination

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。