DL-亮氨酸-2-D1 | 282726-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-亮氨酸-2-D1
• 英文名称: leucine-d1
• 英文别名: DL-Leucine-2-D1；2-amino-2-deuterio-4-methylpentanoic acid
• CAS: 282726-23-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 132.167
• InChiKey: ROHFNLRQFUQHCH-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-亮氨酸-2-D1 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、827.37 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 L-亮氨酸-2-D1
  参考文献：
  名称：

  Simple and efficient preparation of (R)- and (S)-enantiomers of ?-carbon deuterium-labelled ?-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200004)43:5<449::aid-jlcr331>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 水杨醛 、 重水 作用下， 以 乙酸-D3 为溶剂， 反应 1.25h， 以60%的产率得到DL-亮氨酸-2-D1
  参考文献：
  名称：

  通过可逆氢原子转移在 sp3 杂化碳中心进行光化学脱消旋

  摘要：

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11266

文献信息

• Measurement of biosynthesis and breakdown rates of biological molecules that are inaccessible or not easily accessible to direct sampling, non-invasively, by label incorporation into metabolic derivatives and catabolitic products
  申请人：——

  公开号：US20030228259A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Methods of determining rate of biosynthesis or breakdown of biological molecules from metabolic derivatives and catabolic products are disclosed herein. In particular, methods of measuring the rates of biosynthesis and breakdown of biological molecules inaccessible or not easily accessible to direct sampling by sampling metabolic derivatives and catabolic products in accessible biological samples are disclosed herein.

  本发明公开了确定生物分子生物合成或分解速率的方法，具体为通过取样可获取的生物样本中的代谢衍生物和分解产物，测量难以或不易直接取样的生物分子的生物合成和分解速率。
• Catalytic Stereoinversion of<scp>L</scp>-Alanine to Deuterated<scp>D</scp>-Alanine
  作者：Kimia Moozeh、Soon Mog So、Jik Chin

  DOI：10.1002/anie.201503616

  日期：2015.8.3

  developed for catalytic deuteration of L‐alanine with inversion of stereochemistry to give deuterated D‐alanine under mild conditions (neutral pD and 25 °C) without the use of any protecting groups. This system can also be used for catalytic deuteration of D‐alanine with retention of stereochemistry to give deuterated D‐alanine. Thus a racemic mixture of alanine can be catalytically deuterated to give

  已开发了非手性吡pyr醛类似物和手性碱的组合，用于催化L-丙氨酸的氘化和立体化学转化，从而在温和条件下（中性pD和25°C）得到氘化的D-丙氨酸，而无需使用任何保护基。该系统还可以用于催化D-丙氨酸氘化并保留立体化学，得到氘化的D-丙氨酸。因此，可以将丙氨酸的外消旋混合物催化氘化，得到对映体过量的氘化D。丙氨酸 尽管热力学第二定律禁止了丙氨酸的催化脱硫，但该系统可用于氘化的丙氨酸的催化脱硫。这种绿色和仿生的催化立体控制方法为有效的氨基酸转化提供了见识。
• A simple regiospecific strategy for labelling hydrogen atoms in α-amino acids
  作者：Dierdre A. Pearce、Alan M. Sargeson、Anders Hammershøi、Jack M. Harrowfield

  DOI：10.1039/b007662g

  日期：——

  Simple methods for the regioselective introduction of deuterium labels at the α- and β-carbon atoms of leucine using a Co(III) imino acid complex are described which have a general applicability to the synthesis of a range of labelled amino acids.

  区域选择性引入的简单方法 使用氘标记亮氨酸的α-和β-碳原子 描述了 Co(III) 亚氨基酸络合物，其具有一般性 适用于一系列标记氨基酸的合成。
• Asymmetric Synthesis of α-Deuterated α-Amino Acids through Nonenzymatic Transamination Reaction and the Determination of Their Enantiomeric Excesses
  作者：Yoji Tachibana、Makoto Ando、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.56.3652

  日期：1983.12

  acids were prepared in methano-d through Zn2+-catalyzed transamination reaction between the chiral pyridoxamine analogs, (R)- or (S)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9] (2,5)pyridinophane and various α-keto acids with enantiomeric excesses ranging from 40 to 94%. Aliphatic α-keto acids gave α-deuterated α-amino acids, whereas aromatic ones possessing a methylene group between the carbonyl

  通过手性吡哆胺类似物 (R)- 或 (S)-15-氨基甲基-14-羟基-5,5-二甲基- 之间的 Zn2+ 催化氨基转移反应，在甲氧基-d 中制备了具有旋光活性的 α-氘化 α-氨基酸。 2,8-dithia[9] (2,5)pyridinophane 和各种 α-酮酸，对映体过量范围为 40% 至 94%。脂肪族α-酮酸产生α-氘代α-氨基酸，而在羰基（酮）和芳环之间具有亚甲基的芳香族酮酸在活性亚甲基基团处经历伴随的氘取代，从而产生在两个α-氘化氨基酸- 和羧基的 β 位。(S)-吡哆胺类似物的使用产生过量的(R)-氘化α-氨基酸，反之亦然。通过氨基酸与手性吡哆醛类似物(R)-或(S)-15-甲酰基-14-羟基缩合产生的希夫碱的1H NMR光谱分析确定氨基酸的对映体过量-2,8-二硫杂[9](2, 5)吡啶酚。一个...
• Multifaceted View on the Mechanism of a Photochemical Deracemization Reaction
  作者：Roger Jan Kutta、Johannes Großkopf、Nils van Staalduinen、Antonia Seitz、Philipp Pracht、Stefan Breitenlechner、Christoph Bannwarth、Patrick Nuernberger、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.2c11265

  日期：2023.2.1

  corroborated by nuclear magnetic resonance titration that the catalyst binds the two enantiomers by two-point hydrogen bonding. In one of the diastereomeric complexes, the hydrogen atom at the stereogenic carbon atom is ideally positioned for hydrogen atom transfer (HAT) to the photoexcited benzophenone. Detection of the protonated ketyl radical by transient absorption revealed hydrogen abstraction to

  在手性二苯甲酮催化剂 (5 mol %) 存在下照射时，给定手性咪唑啉-2,4-二酮（乙内酰脲）的外消旋混合物几乎可以定量地转化为具有高对映体过量的相同化合物（80–99 % ee). 这种光化学脱外消旋反应的机理已通过一系列机理实验阐明。核磁共振滴定证实催化剂通过两点氢键结合两种对映异构体。在其中一种非对映异构体配合物中，立体异构碳原子上的氢原子理想地定位于氢原子转移 (HAT) 至光激发的二苯甲酮。通过瞬态吸收检测质子化的羰基自由基表明氢提取只发生在一个而不是另一个乙内酰脲对映异构体中。量子化学计算使我们能够在这个复合物中可视化 HAT，更重要的是，表明后 HAT 不会发生在乙内酰脲自由基的碳原子上，而是发生在它的氧原子上。在此过程中形成的非手性烯醇可以通过其在 λ ≅ 330 nm 处的特征瞬态吸收信号直接监测。随后的互变异构化导致两种乙内酰脲对映体，但其中只有一种返回催化循环，从而