ethyl 6-chloro-7-methylimidazo[1,2-b]pyridazine-2-carboxylate | 64068-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-chloro-7-methylimidazo[1,2-b]pyridazine-2-carboxylate
• 英文别名: 6-chloro-7-methyl-imidazo[1,2-b]pyridazine-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 64068-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 239.661
• InChiKey: FAVBKBMUGVMETM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-7-methylimidazo[1,2-b]pyridazine-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到6-Chloro-7-methyl-imidazo[1,2-b]pyridazine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Luraschi; Arena; Sacchi, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 4, p. 213 - 217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基-6-氯哒嗪 、 3-溴丙酮酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以42 %的产率得到ethyl 6-chloro-7-methylimidazo[1,2-b]pyridazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7,8-DIHYDRO-5H-1,6-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4 FOR TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 7,8-DIHYDRO-5H-1,6-NAPHTYRIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES

  摘要：

  The present invention relates to 6-([1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6- yl)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine derivatives, 6-(imidazo[1,2- b]pyridazin-6-yl)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine derivatives or 6- (imidazo[1,5-b]pyridazin-6-yl)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine derivatives of formula (I) The present compounds are positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4) for use in treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction. An exemplary compound is e.g. compound 1 Data on the activity of exemplary compounds in an mAChR M4 cell- based assay is provided.

  公开号：

  WO2023064584A1

文献信息

• Reactivity of 2-substituted imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazines: Preparation of 3-nitro, nitroso and chloro derivatives
  作者：Maud Hervet、Christophe Galtier、CÉcile Enguehard、Alain Gueiffier、Jean-Claude Debouzy

  DOI：10.1002/jhet.5570390419

  日期：2002.7

  reactivity towards electrophilic substitutions are reported. The nitration was shown to be very dependent on the nature of the 2 substituent. Nitrosation using sodium nitrite in acetic acid media as a general method failed in all cases whereas chlorination was observed in warm hydrochloric acid. In order to ascertain the structure of some chloro derivatives, chlorination using N-chlorosuccinimide was

  报道了2-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪的合成及其对亲电子取代的反应性。已证明硝化非常依赖于2个取代基的性质。在所有情况下，使用亚硝酸钠在乙酸介质中进行亚硝化作为一般方法均失败，而在温暖的盐酸中观察到了氯化作用。为了确定某些氯衍生物的结构，使用N进行氯化还报道了-氯琥珀酰亚胺。根据取代基的性质，反应发生在C-3咪唑位置和/或位置2的取代基上。最后，使用另一种合成途径，通过3的直接缩合获得3-亚硝基-2-苯基衍生物。 -氨基-6-氯哒嗪成ω-氯-ω-亚硝基苯乙酮。使用高场1 H和13 C-NMR确定结构测定。
• Abignente; Arena; de Caprariis, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 8, p. 654 - 673
  作者：Abignente、Arena、de Caprariis、Montagnaro、Rossi、Lampa、Giordano、Vacca、Marmo

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 7,8-DIHYDRO-5H-1,6-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4 FOR TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7,8-DIHYDRO-5H-1,6-NAPHTYRIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：[en]VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：WO2023064584A1

  公开（公告）日：2023-04-20

  The present invention relates to 6-([1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6- yl)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine derivatives, 6-(imidazo[1,2- b]pyridazin-6-yl)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine derivatives or 6- (imidazo[1,5-b]pyridazin-6-yl)-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine derivatives of formula (I) The present compounds are positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4) for use in treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction. An exemplary compound is e.g. compound 1 Data on the activity of exemplary compounds in an mAChR M4 cell- based assay is provided.
• Luraschi; Arena; Sacchi, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 4, p. 213 - 217
  作者：Luraschi、Arena、Sacchi、Laneri、Abignente、Avallone、D'Amico、Berrino、Rossi

  DOI：——

  日期：——
• ABIGNENTE E.; ARENA F.; DE CAPRARIIS P.; PARENTE L., FARMACO. ED. SCI., 1977, 32, NO 6, 430-437
  作者：ABIGNENTE E.、 ARENA F.、 DE CAPRARIIS P.、 PARENTE L.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图