苯并[B]苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]噻吩 | 248-70-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并[B]苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]噻吩
• 英文名称: benzthieno[3,2-b]benzothiophene
• 英文别名: [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene；BTBT；benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene；benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene；[1]benzothieno[3,2-b]benzothiophene；benzothienobenzothiophene；[1]benzothiolo[3,2-b][1]benzothiole
• CAS: 248-70-4
• 化学式: C₁₄H₈S₂
• 分子量: 240.35
• InChiKey: NXCSDJOTXUWERI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218.0 to 222.0 °C
• 沸点：
  432.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  332nm(Toluene)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储在惰性气体中，室温条件下。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-methylbenzo[4,5]thieno[3,2-b]benzothiophene	——	C15H10S2	254.376
  ——	2,7-dibromobenzothieno<3,2-b>benzothiophene	74121-18-9	C14H6Br2S2	398.142
  ——	2-bromo-[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene	——	C14H7BrS2	319.246
  ——	2-aminobenzothieno<3,2-b>benzothiophene	74102-26-4	C14H9NS2	255.364
  ——	4-aminobenzothieno<3,2-b>benzothiophene	74102-27-5	C14H9NS2	255.364
  ——	2-hexyl-[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene	1198290-15-1	C20H20S2	324.511
  ——	2-octyl-[1]-benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene	1068581-99-6	C22H24S2	352.565
  ——	2,7-didodecyl[1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene	——	C38H56S2	576.995
  ——	2,7-dinitrobenzothieno<3,2-b>benzothiophene	74121-14-5	C14H6N2O4S2	330.345
  ——	([1]benzothieno[3,2-b][1]benzothien-2-yl)ethan-1-one	473723-35-2	C16H10OS2	282.387

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[B]苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]噻吩 在 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-Azepan-1-yl-1,1-dioxo-1H-1λ⁶-benzo[b]thiophen-2-yl)-benzenesulfinic acid; compound with azepane
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩并[3,2-b]苯并[b]噻吩二砜的新反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02401716
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以23%的产率得到苯并[B]苯并[4,5]噻吩并[2,3-D]噻吩
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并噻吩（BTBT）通过电荷辅助氢键的分子排列控制

  摘要：

  有机半导体在构成分子中具有π共轭并表现出光学和电学性质。由于这些性质受到相邻分子之间 π 轨道重叠的显着影响，因此不仅它们的分子结构而且它们的分子排列都被认为是至关重要的。然而，在不改变组成分子的电子特性的情况下控制分子排列是很困难的。在目前的工作中，我们报道了由二磺酸与代表性有机半导体分子的一部分组成的有机盐，[1]苯并噻吩[3,2- b ][1]苯并噻吩（BTBT)，作为功能组分，不同类型的烷基胺通过电荷辅助氢键作为排列控制组分。我们通过改变烷基胺成功地控制了BTBT部分的分子排列，而不用BTBT功能部分改变二磺酸的结构。根据烷基胺的体积，这些有机盐的分子排列从边到面的人字形排列（其中 CH/π 相互作用占主导地位，类似于BTBT的常见晶体结构）转变为新的一维（ 1D) BTBT的滑动平行排列，不改变二磺酸的分子结构。此外，我们发现有机盐的电子态维度和性质也随着BTBT部分的分子排列而变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220134

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• A Highly Efficient Method for the Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Diaryl Chalcogenides from Easily Available Chalcogen Sources
  作者：Yaming Li、Caiping Nie、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Francis Verpoort、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201101121

  日期：2011.12

  copper-catalyzed C–S or C–Se bond formation between aryl iodides and easily available chalcogen sources leading to diaryl chalcogenides is reported. A variety of symmetrical diaryl sulfides and diaryl selenides were synthesized in good to excellent yields. Unsymmetrical diaryl sulfides were also obtained in moderate yields from two different aryl iodides by a one-pot tandem process. This strategy was

  报告了在芳基碘化物和容易获得的硫属元素源之间形成铜催化的 C-S 或 C-Se 键的有效方案，导致二芳基硫属元素化物。各种对称的二芳基硫化物和二芳基硒化物以良好到极好的产率合成。不对称二芳基硫化物也可以通过一锅串联工艺从两种不同的芳基碘化物中以中等产率获得。该策略进一步成功地用于合成 2-苯基苯并 [b] 噻吩和 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 苯并噻吩。
• General synthesis, structure, and optical properties of benzothiophene-fused benzoheteroles containing Group 15 and 16 elements
  作者：Mio Matsumura、Atsuya Muranaka、Rina Kurihara、Misae Kanai、Kengo Yoshida、Naoki Kakusawa、Daisuke Hashizume、Masanobu Uchiyama、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.048

  日期：2016.12

  benzothieno[3,2-b]benzoheteroles containing Group 15 (N, P, As, and Sb) and Group 16 (O, S, Se, and Te) elements were synthesized by a versatile method. X-ray analyses revealed that all the tetracyclic heteroacene skeletons were planar. A linear relationship was found between the excitation energies of Group 16-heteroacenes and their atomic radius, in contrast to Group 15-heteroacenes. Density functional

  通过通用方法合成了一系列含有第15组（N，P，As和Sb）和第16组（O，S，Se和Te）元素的苯并噻吩并[3,2- b ]苯并杂环。X射线分析表明，所有的四环杂并苯骨架都是平面的。与第15族-杂蒽相比，在第16族-杂蒽的激发能和它们的原子半径之间发现线性关系。进行密度泛函理论计算和电化学测量以了解结构与光学性质之间的关系。
• [EN] PHOTOCHROMIC THIENOCHROMENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THIÉNOCHROMÈNE PHOTOCHROMIQUES
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL INC

  公开号：WO2016144324A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to photochromic compounds, such as thienochromene compounds represented by the following Formulas (la) and/or (lb). The present invention also relates to photochromic compositions and articles containing one or more such photochromic thienochromene compounds.

  本发明涉及光致变色化合物，例如由以下式（Ia）和/或（Ib）表示的噻吩基色烯化合物。本发明还涉及含有一种或多种此类光致变色噻吩基色烯化合物的光致变色组合物和制品。
• MONOMERIC, OLIGOMERIC AND POLYMERIC SEMICONDUCTORS CONTAINING FUSED RINGS AND THEIR DEVICES
  申请人：LI Yuning

  公开号：US20150295179A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention describes the monomeric, oligomeric and polymeric materials comprising a fused-ring moiety, which can be used as organic semiconductors for use in electronic, optical, or optoelectronic devices such as organic thin film transistors and organic photovoltaics.

  本发明描述了包含融合环基团的单体、寡聚体和聚合物材料，可用作有机半导体，用于电子、光学或光电器件，如有机薄膜晶体管和有机光伏器件。

表征谱图