2-octyl-[1]-benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene | 1068581-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-octyl-[1]-benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene
• 英文别名: 2-Octyl-[1]benzothiolo[3,2-b][1]benzothiole；2-octyl-[1]benzothiolo[3,2-b][1]benzothiole
• CAS: 1068581-99-6
• 化学式: C₂₂H₂₄S₂
• 分子量: 352.565
• InChiKey: LOUYMLDCYOFMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl-[1]-benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-octyl-7-(11-(cis-5-norbornene-endo-2,3-dicarboxylic imide)undecane)[1]benzothienopheno[3,2-b] benzothienophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene pendant and norbornene random co-polymers via ring opening metathesis

  摘要：

  合成了2-Octyl-7-(11-(cis-5-诺尔本烯-内源-2,3-二羧酸酰亚胺)十一烷)[1]苯噻吩苯并[3,2-b]苯噻吩（1），并与不同比例的1-十烷基(cis-5-诺尔本烯-内源-2,3-二羧酸)酰亚胺（2）或诺尔本烯使用钌催化剂进行共聚合，以生产一系列随机共聚物。

  DOI：

  10.1039/c3tc32058h
• 作为产物：
  描述：

  [1]benzothieno[3,2-b]-[1]benzothiophene-2-octan-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到2-octyl-[1]-benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  端烷基对苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩自组装有机硅衍生物薄膜结构、电学和传感性能的影响

  摘要：

  苯并噻吩并 [3,2- b ][1] 苯并噻吩 (BTBT)的有机硅衍生物的合成和系统研究，具有不同长度的末端烷基（从 C2 到 C13），或没有它们，能够在水中自组装–描述了空中接口。1 H、13 C 和29证明了所有新化合物的收率和纯度都很高Si-NMR光谱、凝胶渗透色谱和元素分析。通过差示扫描量热法和偏光显微镜对其相行为的研究表明，所有化合物在室温下均为结晶。然而，在升高的温度下，那些具有末端烷基取代基的化合物形成对映异构的近晶 A 或 C 中间相，而没有末端烷基的化合物形成单向向列中间相。烷基链长度从 C2 增加到 C8 导致两个相变的温度更高：从晶体到无序近晶中间相和各向同性熔体。X 射线衍射测量证实存在无序的 SmA 和 SmC 相以及有序的 SmE 或 SmK 相，并根据末端烷基链长度建议其堆积模型。图2揭示了载流子迁移率值和灵敏度参数主要取决于有机半导体的表面形态。对所研究

  DOI：

  10.1039/d2tc05083h

文献信息

• 有機結晶構造物、及びそれを与える有機化合物を含有する有機半導体材料
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2016102087A

  公开（公告）日：2016-06-02

  【課題】 本発明の課題は、電気伝導に預かる面内の伝導パスが二次元である有機半導体材料の提供を図るものである。延いては、溶媒溶解性を低下させること無く、且つ、ドロップキャスト法によって作製した半導体層を用いても、特性の高い移動度を与える、ＴＦＴの提供を図るものである。【解決手段】 π共役平面を有する有機化合物により構成される結晶構造物であって、該結晶構造物を、有機化合物の分子長軸方向から俯瞰した場合に、有機化合物分子が隣接分子と共役平面が平行になるようにスタックすることで分子カラムを形成し、該カラムは隣接カラムに対して平行になるように配列しており、且つ、前記カラム間において、分子が特定の配列をしている結晶構造物の提供による。【選択図】 図４

  本发明的问题是提供一种具有二维导电路径的有机半导体材料，该导电路径位于面内。进一步提供一种通过降低溶剂溶解性而不影响通过滴定法制备的半导体层，赋予高移动度特性的TFT。解决方案是由具有π共轭平面的有机化合物构成的晶体结构体，该晶体结构体在从有机化合物的分子长轴方向俯视时，有机化合物分子与相邻分子的共轭平面平行堆叠以形成分子柱，这些柱被排列在相邻柱的平行位置，并且在这些柱之间，提供具有特定排列的分子的晶体结构体。【选择图】图4
• Synthesis of [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) and its higher homologs through palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative arylation
  作者：Sojiro Minami、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.084

  日期：2014.7

  We report herein an effective method for the construction of 4- and 7-ring benzo-fused thieno[3,2-b]thiophenes, involving palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative arylation as the key step.

  我们在此报告了构建4和7环苯并稠合的噻吩并[3,2- b ]噻吩的有效方法，其中涉及钯催化的分子内脱羧芳基化。
• 一种不对称结构的苯并噻吩并噻吩并苯(BTBT)衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN113735876B

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明提供一种不对称结构的苯并噻吩并噻吩并苯(BTBT)衍生物及其制备方法与应用。所述不对称结构BTBT衍生物，其结构式如式Ⅰ，式Ⅱ或式Ⅲ所示。本发明提供的实施例化合物BTBTN，C6‑BTBTN，C8‑BTBTN，C10‑BTBTN，C6‑BTBTEN和C6‑BTBTYN类不对称结构分子是优良的半导体材料。本发明合成方法较为简单，不对称的分子构型对于研究分子结构与场效应性能之间的关系具有一定的指导意义，对进一步设计合成不对称分子结构的高性能有机半导体提供了依据。
• Thienoacene dimers based on the thieno[3,2-b]thiophene moiety: synthesis, characterization and electronic properties
  作者：Claude Niebel、Yeongin Kim、Christian Ruzié、Jolanta Karpinska、Basab Chattopadhyay、Guillaume Schweicher、Audrey Richard、Vincent Lemaur、Yoann Olivier、Jérôme Cornil、Alan R. Kennedy、Ying Diao、Wen-Ya Lee、Stefan Mannsfeld、Zhenan Bao、Yves H. Geerts

  DOI：10.1039/c4tc02158d

  日期：——

  Two thienoacene dimers based on the thieno[3,2-b]thiophene moiety were efficiently synthesized, characterized and evaluated as active hole-transporting layers in organic thin-film field-effect transistors. Both compounds behaved as active p-channel organic semi-conductors showing averaged hole mobility of up to 1.33 cm2 V−1 s−1.

  高效合成了两个基于噻吩并[3,2- b ]噻吩部分的噻吩并二烯二聚体，对其进行了表征和评估，作为有机薄膜场效应晶体管中的有源空穴传输层。两种化合物均表现为活性p沟道有机半导体，其平均空穴迁移率高达1.33 cm 2 V -1 s -1。
• 벤조티에노벤조티오펜 유도체, 유기 반도체 재료, 및 유기 트랜지스터
  申请人：DIC Corporation 디아이씨 가부시끼가이샤(519986084017)

  公开号：KR20150042253A

  公开（公告）日：2015-04-20

  본 발명은, 벤조티에노벤조티오펜 골격을 갖는, 유기 반도체 재료, 이를 함유하는 유기 반도체 잉크, 및 그것을 사용한 유기 트랜지스터에 관한 것이다. 본 발명의 과제는, 복잡한 프로세스를 경유하지 않고도 용이하게 높은 캐리어 이동도의 막을 부여하는, 유기 반도체 재료를 제공함에 있다. 특정 구조의 아릴렌아세틸렌 구조를 갖는 BTBT 유도체는, 분자 배치의 질서성이 높은, 고차(高次)의 액정상을 경유하여 결정화하기 때문에, 인쇄 성막에서도 번잡한 열처리를 필요로 하지 않고, 높은 이동도의 막을 용이하게 형성하는 것을 알아내어, 본 과제를 해결하기에 이르렀다.

  本发明涉及具有苯并噻吩苯并噻磺酚骨架的有机半导体材料，包含该材料的有机半导体墨水，以及用于制备有机晶体管的材料。 本发明的目的在于提供一种不需要经过复杂工艺即可轻松赋予高载流子迁移率的膜的有机半导体材料。 具有特定结构的苯并噻吩苯并噻磺酚类导体由于分子排列有序，通过高阶液晶相结晶，因此在印刷膜中形成高载流子迁移率的膜时无需繁琐的热处理，从而解决了这一问题。