5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-pentan-1-ol | 935248-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4,4-dimethylpentan-1-ol；(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethylpentan-1-ol
• CAS: 935248-44-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: BUFUPSMACBXKLY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-pentan-1-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium bromide titanium(IV) isopropylate 、 sodium hypochlorite 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-8,8-dimethyl-3-oxo-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环膨胀苔藓抑素类似物的合成

  摘要：

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。

  DOI：

  10.1021/ja067305j
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-ol 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  bryostatin C1 – C16片段的合成，以掺入20,20氟化类似物

  摘要：

  据报道，立体选择性合成了与抑霉菌素C1-C16片段相对应的羧酸酯，其中4-羟基甲氧基苄基（PMB）保护7-羟基。关键步骤包括（5 R）-3-[（E）-2-三异丙基甲硅烷氧基乙叉基] -6-（4-甲氧基苄氧基）-5-三乙基甲硅烷氧基己醛与二甲基（4 S，6 R之间的Horner-Wadsworth-Emmons反应，8 S）-10-羟基-6,8-二-O-异亚丙基-4-（4-甲氧基苄氧基）-3,3-二甲基-2-氧杂癸-1-基膦酸酯，得到相应的（E）-烯烃，然后选择性裂解三乙基甲硅烷基醚并环化，得到所需的2,6-顺式-二取代的4-[（Z）-三异丙基甲硅烷氧基乙氧基]四氢吡喃。伯醇的氧化得到相应的羧酸，将其转化为所需的烯丙基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131743

文献信息

• Synthesis of the C9−C23 (C9′−C23′) Fragment of the Dimeric Natural Product Rhizopodin
  作者：Zheng Chen、Liankai Song、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1021/ol100515m

  日期：2010.5.7

  A stereoselective assembly of the C9−C23 (C9′−C23′) fragment of rhizopodin, a 38-membered bis-lactone natural product, has been developed. A highly efficient approach to this fragment assembles >50% of the carbon skeleton and the stereochemical elements present in the natural product.

  已经开发了一种由38个成员组成的双内酯天然产物-根草定的C9-C23（C9'-C23'）片段的立体选择性组装体。对该片段进行高效处理的方法是将天然产物中存在的碳骨架和立体化学元素的含量> 50％进行组装。
• Total Syntheses of Bryostatins: Synthesis of Two Ring-Expanded Bryostatin Analogues and the Development of a New-Generation Strategy to Access the C7-C27 Fragment
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201002932

  日期：2011.8.22

  synthesis of novel ring‐expanded bryostatin analogues. By carefully modifying the substrate, a selective and high‐yielding Ru‐catalyzed tandem enyne coupling/Michael addition was employed to construct the northern fragment. Ring‐closing metathesis was utilized to form the 31‐membered ring macrocycle of the analogue. These ring‐expanded bryostatin analogues possess anticancer activity against several

  在此，我们报告了新型扩环苔藓抑素类似物的合成。通过仔细修改底物，采用选择性和高产率的 Ru 催化串联烯炔偶联/迈克尔加成来构建北部片段。利用闭环复分解形成类似物的 31 元环大环。这些扩环的苔藓抑素类似物对几种癌细胞系具有抗癌活性。鉴于在后期形成 C16-C17 烯烃的困难，我们还描述了我们开发的新一代策略，以获取包含环 B 和 C 亚基的 C7-C27 片段。
• Synthesis of the C1 – C16 fragment of bryostatin for incorporation into 20,20-fluorinated analogues
  作者：Paul R. Mears、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131743

  日期：2021.1

  The stereoselective synthesis of a carboxylic acid ester corresponding to the C1–C16 fragment of bryostatin, with 4-methoxybenzyl (PMB) protection for the 7-hydroxyl group, is reported. The key steps included a Horner-Wadsworth-Emmons reaction between (5R)-3-[(E)-2-tri-isopropylsilyloxyethylidene]-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-triethylsilyloxyhexanal and dimethyl (4S,6R,8S)-10-hydroxy-6,8-di-O-isopropy

  据报道，立体选择性合成了与抑霉菌素C1-C16片段相对应的羧酸酯，其中4-羟基甲氧基苄基（PMB）保护7-羟基。关键步骤包括（5 R）-3-[（E）-2-三异丙基甲硅烷氧基乙叉基] -6-（4-甲氧基苄氧基）-5-三乙基甲硅烷氧基己醛与二甲基（4 S，6 R之间的Horner-Wadsworth-Emmons反应，8 S）-10-羟基-6,8-二-O-异亚丙基-4-（4-甲氧基苄氧基）-3,3-二甲基-2-氧杂癸-1-基膦酸酯，得到相应的（E）-烯烃，然后选择性裂解三乙基甲硅烷基醚并环化，得到所需的2,6-顺式-二取代的4-[（Z）-三异丙基甲硅烷氧基乙氧基]四氢吡喃。伯醇的氧化得到相应的羧酸，将其转化为所需的烯丙基酯。
• Synthesis of a Ring-Expanded Bryostatin Analogue
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Oliver R. Thiel、Alison J. Frontier、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1021/ja067305j

  日期：2007.2.1

  A ring-expanded bryostatin analogue was synthesized by utilizing a Ru-catalyzed tandem tetrahydropyran formation, a Pd-catalyzed tandem dihydropyran formation, and a ring-closing metathesis (RCM) as key steps. The analogue possesses potent antitumor activity against the NCI-ADR cancer cell line with an IC50 of 123 nM.

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。