4-methoxy-benzoic acid 1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl ester | 119123-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methoxy-benzoic acid 1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-methoxybenzoate；Anisoin-<4-methoxy-benzoat>；[1,2-Bis(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 119123-48-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₆
• 分子量: 406.435
• InChiKey: XQPBSURZNAJEGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-benzoic acid 1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl ester 在 硝酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4,4'-二甲氧基苯酚酯
  参考文献：
  名称：

  A New Site Selective Synthesis of Benzoin Esters. Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Substituted Benzils

  摘要：

  通过酸水解一系列4-苯甲氧基-2-氮杂丁-1,3-二烯，获得了一系列新的苯醇酯，产率较高，且具有位选择性合成。苯醇酯的氧化可制备对称和不对称取代的苯骈酮，这一方法在某些情况下优于以前报道的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27712
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 三氢化钐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-methoxy-benzoic acid 1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳酰氯与金属钐在 DMF 中的反应——O-芳酰安息香、1,2-二芳基乙酮和 (Z)-α,α'-二苯乙烯二苯甲酸酯的可控合成

  摘要：

  摘要 研究了在 DMF 中用金属钐还原芳酰氯。发现不需要任何预期活化或预处理的钐金属以可控方式与芳酰氯反应。相应地，在受控条件下，主要产物为 O-芳酰基安息香、1,2-二芳基乙酮或 (Z)-α,α'-二苯乙烯二苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1081/scc-200034825

文献信息

• Beyond Benzoin Condensation: Trimerization of Aldehydes via Metal-Free Aerobic Oxidative Esterification of Aldehydes with Benzoin Products in the Presence of Cyanide
  作者：Yoo-Jin Kim、Na Yeun Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/ol5008845

  日期：2014.5.2

  trimerization of aldehydes in the presence of cyanide via metal-free aerobic oxidative esterification under ambient conditions is described. Various aromatic aldehydes provided the corresponding oxidative esterification products in good to excellent yields. Mechanistic studies suggested that this reaction would proceed via a two-step sequence: cyanide-catalyzed benzoin condensation of aldehydes and subsequent

  描述了在环境条件下通过无金属的好氧氧化酯化反应在氰化物存在下醛的不寻常的三聚。各种芳族醛以良好至极好的收率提供了相应的氧化酯化产物。机理研究表明，该反应将通过两步顺序进行：氰化物催化的醛的苯偶姻缩合，随后醛与所得的苯偶姻产物进行好氧氧化酯化。通过将所得的三聚体产物转化为其他生物学上重要的化合物，进一步证明了该方案的实用性。
• A New Site Selective Synthesis of Benzoin Esters. Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Substituted Benzils
  作者：Diego Armesto、William M. Horspool、Maria J. Ortiz、Rafael Perez-Ossorio

  DOI：10.1055/s-1988-27712

  日期：——

  A series of novel benzoin esters has been obtained in high yield, in a site selective synthesis, by the acid hydrolysis of a series of 4-benzoyloxy-2-azabuta-1, 3-dienes. The oxidation of the benzoin esters allows the preparation of symmetrically and unsymmetrically substituted benzils by a route that is superior, in some cases, to those previously reported.

  通过酸水解一系列4-苯甲氧基-2-氮杂丁-1,3-二烯，获得了一系列新的苯醇酯，产率较高，且具有位选择性合成。苯醇酯的氧化可制备对称和不对称取代的苯骈酮，这一方法在某些情况下优于以前报道的方法。
• Reactions of Aroyl Chlorides with Samarium Metal in DMF—Controllable Syntheses of<i>O</i>‐Aroylbenzoins, 1,2‐Diarylethanones, and (<i>Z</i>)‐α,α′‐Stilbenediol Dibenzoates
  作者：Yongjun Liu、Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-200034825

  日期：2004.12.31

  Abstract Reduction of aroyl chlorides carried out in DMF with samarium metal has been studied. Samarium metal, which requires not any intended activation or pretreatment, was found to react with aroyl chloride in a controllable manner. Correspondingly, O‐aroylbenzoins, 1,2‐diarylethanones, or (Z)‐α,α′‐stilbenediol dibenzoates were afforded as the major products under controlled conditions.

  摘要 研究了在 DMF 中用金属钐还原芳酰氯。发现不需要任何预期活化或预处理的钐金属以可控方式与芳酰氯反应。相应地，在受控条件下，主要产物为 O-芳酰基安息香、1,2-二芳基乙酮或 (Z)-α,α'-二苯乙烯二苯甲酸酯。