5,8-dihydro-5,8-methanoquinoxaline | 210645-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,8-dihydro-5,8-methanoquinoxaline
• 英文别名: Ltwpzlmbwhgfpg-uhfffaoysa-；3,6-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 210645-09-3
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: LTWPZLMBWHGFPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydro-5,8-methanoquinoxaline 在 四氧化锇 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrazin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol及其吡嗪稠合衍生物的Swern氧化：Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione和An的改进合成意外的开环反应

  摘要：

  通过双环[2.2.1]hept-5-ene-2,3-二醇的Swern氧化合成双环[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione，以及意外的开环反应描述了通过吡嗪稠合的同源物的 Swern 氧化。

  DOI：

  10.3390/50901062
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,8-tetrahydro-5,8-methanoquinoxaline 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到5,8-dihydro-5,8-methanoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Norbornadiene-Fused Heterocycles: Synthesis and Bromination Reaction of 5,8-Dihydro-5,8-methanoquinoxaline Derivatives

  摘要：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二酮与乙二胺发生缩合反应并氧化，制备出一种降冰片二烯融合吡嗪。在四氯化碳或二噁烷中用溴处理降冰片二烯融合吡嗪及其苯并呋喃衍生物时，主要产物为反式加合物，同时形成顺式加合物和由瓦格纳-梅尔韦恩型骨架重排衍生的二溴衍生物，而在四氯化碳中溴化融合二氰基吡嗪时，只产生反式加合物。与此相反，带有一个供电子的 N-氧化基团的融合吡嗪的主要成分是一种 7,9-二溴衍生物。本文结合非原位（3-21G*）计算的结果，讨论了 2H 吡嗪离子参与形成骨架重排产物的可能性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1443

表征谱图