1,10-dimethyl-1,10-diphospha-[3.3]-metacyclophane-2,9,11,18-tetraone | 1379031-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,10-dimethyl-1,10-diphospha-[3.3]-metacyclophane-2,9,11,18-tetraone
• 英文别名: m-[-C(O)-C6H4(C(O)PMe)]2；3,11-Dimethyl-3,11-diphosphatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene-2,4,10,12-tetrone；3,11-dimethyl-3,11-diphosphatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene-2,4,10,12-tetrone
• CAS: 1379031-48-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄P₂
• 分子量: 356.254
• InChiKey: KWOQZJXDFFGRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzonitrile)dichloroplatinum(II) 、 1,10-dimethyl-1,10-diphospha-[3.3]-metacyclophane-2,9,11,18-tetraone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73.8%的产率得到trans-[PtCl₂(1,10-dimethyl-1,10-diphospha[3.3]metacyclophane-2,9,11,18-tetraone)2]*2THF
  参考文献：
  名称：

  Facile self-assembly of the first diphosphametacyclophane

  摘要：

  在温和的条件下，异酞酰氯和甲基双（三甲基硅基）膦反应生成了高产率的 m-{-C(O)-C6H4(C(O)PMe)}2 （1,10-二甲基-1,10-二磷酸-[3.3]-美特环烷-2,9,11,18-四酮）：这是第一个二磷酸美特环烷的实例。

  DOI：

  10.1039/c2cc32247a
• 作为产物：
  描述：

  methyl-bis(trimethylsilyl)phosphane 、 间苯二甲酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,10-dimethyl-1,10-diphospha-[3.3]-metacyclophane-2,9,11,18-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Diphosphametacyclophanes：双（二酮膦基）大环族内取代基变异的结构和电子影响。

  摘要：

  MeP（SiMe 3）2与一系列5个取代的间苯二甲酰氯（5-R'C 6 H 3 -2,6- {C（O）Cl} 2）缩合得到二膦酰胺基环m -{-C（ O）-C 6 H 3 -5-R′-（C（O）PMe）} 2（R′＝ I，Me，t Bu，Ph和p -NCC 6 H 4）；类似物m -{-C（O）-C 5 H 3 N-（C（O）PMe）} 2和m -{-C（O）-C 6 H 4-（C（O）PPh）} 2与先有报道相比，类似地优先于高级寡聚物获得类似的产物。环烷全都呈固态的蝴蝶状构象，而P-有机基取代基互为外向。安排。结构和计算数据表明，5-R取代基的性质对于指导环间夹角和LUMO稳定度在二酮庚烷骨架上的作用至关重要。后者通过紫外/可见光谱和循环伏安法证实，它们证明这些环烷可与有机电子材料中通常探索的二酮膦基系统相当。有趣的是，大环中不同的二酮膦基部分似乎被大环几何形状有效地“绝缘了”，而不是充当共轭物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01950

文献信息

• Aroylphosphanes: Base‐Free Synthesis and Their Coordination Chemistry with Platinum‐Group Metals
  作者：Amy J. Saunders、Ian R. Crossley、S. Mark Roe

  DOI：10.1002/ejic.201600592

  日期：2016.9

  weight of evidence suggests negligible contribution from this canonical form. Comparison is drawn to the structurally characterised O=P(C6H5Me-2)3 (8) in which the lone pair is sequestered. The coordination of 2–5 to rhodium(I), palladium(II) and platinum(II) is described, affording rare examples of aroylphosphane complexes of the platinum-group metals.

  通过各自的芳酰氯和HPPh2的无碱缩合，已经以良好的收率制备了一系列芳酰膦。除了环烷 m--C(O)- C6H4(C(O)PMe)}2 (1)， RC(O)PPh2} (R = 3-Me 2, 3-CH2Cl 3, 4-CO2Me 4, 4-CN 5) 和双（芳酰基膦） 2,6-C(O)PPh2}2 (6) 和 C6H3N2,6-C(O)PPh2}2 (7 )符合“磷酰胺”特征的表现；然而，大量证据表明这种规范形式的贡献可以忽略不计。与结构特征的 O=P(C6H5Me-2)3 (8) 进行比较，其中孤对被隔离。描述了 2-5 与铑 (I)、钯 (II) 和铂 (II) 的配位，提供了铂族金属的芳酰基膦配合物的罕见例子。