methyl 3-amino-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate | 1242267-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-amino-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-amino-4-pyrrol-1-ylbenzoate
• CAS: 1242267-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: XGNKITGOYJEYDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free C–H [5 + 1] Carbonylation of 2-Alkenyl/Pyrrolylanilines Using Dioxazolones as Carbonylating Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01147
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯 在 甲酸铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 3-amino-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚/吡咯并二氮平和喹喔啉的催化剂控制的化学发散环

  摘要：

  在邻吲哚苯胺和重氮化合物之间进行催化剂控制的化学发散环化反应已被研究用于合成吲哚稠合的二氮杂and和喹喔啉。在Rh（III）催化剂下，反应通过游离胺辅助的C2-H活化进行，然后进行酰胺化反应，从而以高度选择性的方式生成重氮庚并[1,7- a ]吲哚。当使用Ru（II）催化剂时，反应涉及形成Ru-卡宾配合物，然后插入-NH 2基团，并通过金属茂型反应进行级联环化，通过β-氢化物消除作用制得吲哚[1,2- a]。以喹喔啉为主要产品。该策略指导模块化方法构建独特的吲哚并结合的二氮杂/喹喔啉以及吡咯并并的二氮杂/喹喔啉骨架，并具有极高的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900088

文献信息

• Annulation of 1-(2-Aminoaryl)pyrroles, Ethers with Elemental Sulfur To Give 1,3,6-Benzothiadiazepine Derivatives through Double C–S Bond Formation and C–O Cleavage of Ethers
  作者：Jie Zhang、Chuwen Song、Linfeng Sheng、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03187

  日期：2019.2.15

  An efficient three-component reaction of 1-(2-aminoaryl)pyrroles, ethers, and elemental sulfur for constructing N-heterocycle-fused 1,3,6-benzothiadiazepines under transition-metal-free conditions has been developed. Ethers act as both reactants and solvent in this reaction. The method proceeds efficiently over a broad range of substrates with good functional group tolerance.

  已经开发了一种在无过渡金属的条件下，由1-（2-氨基芳基）吡咯，醚和元素硫组成的高效三组分反应，用于构建N杂环稠合的1,3,6-苯并噻二氮杂ze。醚在该反应中既充当反应物又充当溶剂。该方法可在具有良好官能团耐受性的各种基材上有效地进行。
• Cobalt-Catalyzed Direct C–H Carbonylative Synthesis of Free (<i>NH</i>)-Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalin-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Qian Gao、Jia-Ming Lu、Lingyun Yao、Siqi Wang、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03900

  日期：2021.1.1

  C–H carbonylative reaction of N-(2-(1H-indol-1-yl)phenyl)picolinamides for the synthesis of (NH)-indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one skeletons has been developed. Using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source and picolinamide as the traceless directing group, various free (NH)-indolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-ones were obtained in good yields (up to 88%). Additionally, a series of product derivatizations

  N-（2-（1 H-吲哚-1-基）苯基）吡啶啉酰胺的钴催化直接CH羰基化反应，用于合成（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5）H）-骨架已经开发出来。以苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）作为CO源，并以吡啶甲酸酰胺为无痕导向基团，得到了各种游离的（NH）-吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-。获得高产（高达88％）。另外，证明了一系列产物衍生化，并且可以通过该方案容易地构建PARP-1抑制剂C的核心片段。
• Photoredox-Catalyzed Radical Cascade Reaction To Synthesize Fluorinated Pyrrolo[1,2-<i>d</i>]benzodiazepine Derivatives
  作者：Guifang Lian、Jingyu Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00937

  日期：2019.7.19

  A new photoredox-catalyzed cascade reaction is described to access fluorinated pyrrolo[1,2-d]benzodiazepine derivatives under mild conditions. In this process, single electron transfer (SET) between the excited state photocatalyst fac-Ir(ppy)3 and ethyl bromodifluoroacetate initiated the regioselective radical addition to a wide range of 2-(1H-pyrrol-1-yl) anilines or indol-substituted anilines, followed

  描述了一种新的光氧化还原催化的级联反应，可在温和条件下获得氟化吡咯并[1,2- d ]苯并二氮杂卓衍生物。在此过程中，激发态光催化剂fac -Ir（ppy）3和溴二氟乙酸乙酯之间的单电子转移（SET）引发了区域选择性自由基加成到2-（1 H-吡咯-1-基）苯胺或吲哚的范围大取代的苯胺，然后进行另一个SET工艺和分子内酰胺化。
• Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines mediated by ethyl 2-(4-nitrophenyl)azocarboxylate
  作者：Da Hye Lee、Ga Young Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1039/d2nj05259h

  日期：——

  The synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines is of importance, because they possess a variety of biological activities, and interesting fluorescence/photophysical properties. Multifarious methods for the construction of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines have been developed, but there remains no general means to exhibit broad substrate scope with high functional group tolerance under mild conditions. We report

  吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉的合成非常重要，因为它们具有多种生物活性和有趣的荧光/光物理特性。已经开发了多种构建吡咯并[1,2-α]喹喔啉的方法，但仍然没有通用的方法在温和条件下表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。我们在此报告了使用 2-(4-硝基苯基) 偶氮甲酸乙酯对吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉进行实用且有效的氧化环化。
• Synthesis of Carboranylated Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Dihydroindolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines by BF₃·OEt₂-Catalyzed Heterocyclization of <i>C</i>-Formyl-<i>o</i>-carboranes and Investigation of Their Oxidation Stability
  作者：Zhen-Zhen Sun、Pan Gao、Yong Yang、Tao Wang、Xiao-Jun Wu、You-Qing Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02443

  日期：2024.3.1

  BF3·OEt2-catalyzed synthesis of carboranylated dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines and dihydroindolo[1,2-a]quinoxalines in 30–99% yields is presented through the heterocyclization of various C-modified C-formyl-o-carboranes with 1-(2-aminophenyl)-pyrroles/indoles. A systematic comparative investigation of their oxidation stability in air confirmed that 4-carboranyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline had better

  通过各种C-修饰的C-甲酰基-的杂环化，BF 3 ·OEt 2催化合成碳硼酰化二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉，产率30-99%邻碳硼烷与1-(2-氨基苯基)-吡咯/吲哚。对它们在空气中氧化稳定性的系统比较研究证实，4-碳硼基-4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉比4-苯基类似物具有更好的稳定性。 N-乙酰基取代的碳硼酰化二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的笼式脱硼反应产生相应的7,8-硝基-碳硼烷铯盐。还实现了动力学拆分，以获得带有碳硼烷笼碳键合手性立体中心的光学纯碳硼酰化N-杂环支架。