[1,1-2H2]-3-methyl-3-buten-1-ol | 882045-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1,1-2H2]-3-methyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1,1-2H2)-3-methyl-3-buten-1-ol
• CAS: 882045-68-3
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 88.1179
• InChiKey: CPJRRXSHAYUTGL-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-2H2]-3-methyl-3-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 geranylpyrophosphate synthase 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于化学酶标记方法的氘代异戊基焦磷酸的合成：基于 GC-EI-MS 的表白酚生物合成中的 1,2-氢化物位移†

  摘要：

  基于气相色谱与氘代( 2 H) 表白醇类似物的电子碰撞质谱碎裂数据相结合，阐明了倍半萜表白醇环化酶机制。采用化学-酶法特异性合成8位标记法呢基焦磷酸和表白醇。EI-MS 碎片离子与未标记和同位素质量转移碎片相比表明 C6 的2 H 在环化机制期间迁移到 C7 位置。

  DOI：

  10.1039/c9ra00163h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(((1,1-2H2)-3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1,1-2H2]-3-methyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于化学酶标记方法的氘代异戊基焦磷酸的合成：基于 GC-EI-MS 的表白酚生物合成中的 1,2-氢化物位移†

  摘要：

  基于气相色谱与氘代( 2 H) 表白醇类似物的电子碰撞质谱碎裂数据相结合，阐明了倍半萜表白醇环化酶机制。采用化学-酶法特异性合成8位标记法呢基焦磷酸和表白醇。EI-MS 碎片离子与未标记和同位素质量转移碎片相比表明 C6 的2 H 在环化机制期间迁移到 C7 位置。

  DOI：

  10.1039/c9ra00163h

文献信息

• Incorporation of deuterium-labelled analogs of isopentenyl diphosphate for the elucidation of the stereochemistry of rubber biosynthesis
  作者：Andrew A. Scholte、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b515750a

  日期：——

  prepared to investigate the detailed stereochemical course of addition of C5 units during rubber biosynthesis in Hevea brasiliensis and Parthenium argentatum. These analogs were incorporated into the cis-polyisoprene chain by rubber transferase in rubber particles, and the stereochemistry was determined by 2H-NMR analysis of the polymer or of levulinic acid derivatives obtained from its ozonolytic degradation

  制备了一系列六个氘标记的异戊基二磷酸酯（IPP）的类似物，以研究巴西橡胶树和阿根廷银橡胶中橡胶生物合成过程中添加C5单元的详细立体化学过程。这些类似物通过橡胶颗粒中的橡胶转移酶掺入顺式聚异戊二烯链中，并通过2H-NMR分析该聚合物或由其臭氧分解得到的乙酰丙酸衍生物，确定立体化学。结果表明橡胶链伸长发生在IPP的pro-S氢丢失，向IPP的表面添加烯丙基二磷酸酯以及在带有二磷酸酯的碳上的立体化学反转。
• Mechanisms of the Diterpene Cyclases β-Pinacene Synthase from<i>Dictyostelium discoideum</i>and Hydropyrene Synthase from<i>Streptomyces clavuligerus</i>
  作者：Jan Rinkel、Patrick Rabe、Xinlu Chen、Tobias G. Köllner、Feng Chen、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/chem.201702704

  日期：2017.8.4

  Two diterpene cyclases, one from the social amoeba Dictyostelium discoideum and the other from the bacterium Streptomyces clavuligerus, with products containing a Z‐configured double bond between the original C2 and C3 of geranylgeranyl diphosphate, were extensively investigated for their mechanisms through isotopic labelling experiments. The participation of geranyllinalyl diphosphate, in analogy

  两种双萜环化酶，一种来自社交变形虫盘基网柄菌，另一种来自细菌链霉菌，其产物在二磷酸香叶基香叶基二磷酸的原始C2和C3之间含有Z构型的双键，通过同位素标记实验对其机理进行了广泛研究。讨论了草甘膦基二磷酸二酯的参与，类似于芳基二磷酸和神经节苷脂在单萜和倍半萜生物合成中的作用，它是形成具有Z构型的C2 = C3双键的二萜的中间体。
• Synthesis of the biologically important dideuterium-labelled adenosine triphosphate analogue ApppI(<i>d</i>₂)
  作者：Petri A Turhanen

  DOI：10.3762/bjoc.18.153

  日期：——

  mevalonate pathway metabolite, induced by nitrogen-containing bisphosphonates used for the treatment of several diseases related to the calcium metabolism, of which osteoporosis is the most well-known. The availability of ApppI(d2) opens possibilities to quantitative measurements of ApppI in biological samples by mass spectrometry. The synthesized target compound ApppI(d2) was purified by high-performance

  双氘标记的 ATP 类似物 1-adenosin-5'-yl-3-(3-methylbut-3-en-1,1- d 2 -1-ol) 三磷酸二酯 (ApppI( d 2 ) ) 进行了描述。据报道，ApppI 是一种重要的甲羟戊酸途径代谢物，由含氮双膦酸盐诱导，用于治疗与钙代谢相关的多种疾病，其中以骨质疏松症最为著名。ApppI( d 2 ) 的可用性为通过质谱法定量测量生物样品中的 ApppI 开辟了可能性。合成的目标化合物ApppI( d 2 )经高效逆流色谱纯化，并通过1H、13 C 和31 P NMR 光谱以及高分辨率质谱。
• Cyclonerodiol biosynthesis and the enzymic conversion of farnesyl to nerolidyl pyrophosphate
  作者：David E. Cane、Radha Iyengar、Ming-Shi Shiao

  DOI：10.1021/ja00394a032

  日期：1981.2
• Transformation of presumptive precursors to frontalin and exo-brevicomin by bark beetles and the west Indian sugarcane weevil (Coleoptera)
  作者：Alice L. Perez、Regine Gries、Gerhard Gries、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00024-7

  日期：1996.3

  (Z)-6-Nonen-2-one (1) has recently been shown to be the biosynthetic precursor for the aggregation pheromone exo-brevicomin (2) in mountain pine beetle (MPB) males, Dendroctonus ponderosae (Hopkins). We tested the hypotheses that (1) 6-methyl-6-hepten-2-one (3) is the biosynthetic precursor for the aggregation pheromone frontalin (4) in the spruce beetle (SE), Dendroctonus rufipennis (Kirby), and (2) that frontalin and exo-brevicomin are produced from 3 and 1, respectively, only by beetles that utilize them as aggregation pheromones. Exposure of scolytids MPB, SE, pine engraver (PE), Ips pini (Say) and Ips tridens (Mannerheim) and West Indian sugar cane weevil (WISW), Metamasius hemipterus sericeus (Olivier) to deuterio- or protio-3 invariably resulted in the production of deuterio- or protio-4. Similarly, exposure of SE. WISW and I. tridens to 1 resulted in the production of 2. We were unable to demonstrate the presence of 3 in SE volatiles, nor were we able to demonstrate the conversion of 6-methyl-5-hepten-2-one to 3 by SE. Production of enantiomerically enriched frontalin and exo-brevicomin by all the beetles exposed to respective precursors reveals widespread occurrence of nonspecific polysubstrate monooxidases in the Coleoptera. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd