3-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃O
• 分子量: 363.418
• InChiKey: YYGWUTKIQZMHCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Pyrazole‐Oxindole Conjugates with Cytotoxicity in Human Cancer Cells via Apoptosis

  摘要：

  摘要 制备了一系列新型吡唑-吲哚共轭物，并通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振成像（NMR）和高分辨质谱（HR-MS）将其表征为潜在的细胞毒剂。在 Jurkat 急性 T 细胞白血病、CEM 急性淋巴细胞白血病、MCF10 A 型乳腺上皮细胞和 MDA-MB 231 三阴性乳腺癌细胞系中测试了这些化合物的细胞毒活性。在测试的共轭物中，5-甲基-3-((3-(1-苯基)-3-(对甲苯基)-1H-吡唑-4-基)亚甲基)吲哚啉-2-酮 6h 对 Jurkat 细胞的细胞毒性最强，CC50 为 4.36+/-0.2 μM。通过流式细胞仪的Annexin V-FITC检测法研究了6h诱导细胞死亡的机制。此外，还评估了暴露于 6h 的细胞中活性氧（ROS）的积累、线粒体的健康状况和细胞周期的进展。结果表明，6h 能以剂量反应的方式诱导细胞凋亡，而不会产生 ROS 和/或改变线粒体的健康状况。此外，6h 还破坏了细胞周期的分布，导致 DNA 断裂（子 G0-G1）增加，并停滞在 G0-G1 阶段。总之，6h 化合物显示出作为抗肿瘤药物的强大潜力，这体现在它对白血病细胞的细胞毒性、激活细胞凋亡和限制细胞周期的进展。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300843