1-(2-Oxiranylmethoxy-phenyl)-propan-1-one | 22542-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Oxiranylmethoxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[2-(Oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]propan-1-one
• CAS: 22542-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QQNCYFIAXBONNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Oxiranylmethoxy-phenyl)-propan-1-one 、 1-(2-甲基苯基)哌嗪 以 甲醇 为溶剂， 以90.52%的产率得到1-{2-[2-hydroxy-3-(4-o-tolyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-phenyl}-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  疏水性的分子内分布影响普罗帕酮型 MDR 调节剂的药理活性

  摘要：

  亲脂性是 P-糖蛋白 (P-gp) 抑制活性的主要决定性物理化学描述符之一。最近，Pajeva 和 Wiese 表明，在 P-gp 相互作用的情况下，亲脂性可被视为空间定向特性。在本研究中，合成了一系列在分子内具有系统变化的疏水性分布的普罗帕酮型 P-gp 抑制剂并进行了药理学测试。基于多元线性回归分析的 QSAR 研究表明，随着胺部分取代基亲脂性的增加，指示变量（表示中心芳环系统上的取代模式）的统计显着性也增加。这表明分子内疏水性的分布影响与 P-gp 相互作用的模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300862

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies on Benzofuran Analogs of Propafenone-Type Modulators of Tumor Cell Multidrug Resistance
  作者：Gerhard Ecker、Peter Chiba、Manuela Hitzler、Diethard Schmid、Klaus Visser、Hans Peter Cordes、Josef Csöllei、Joachim K. Seydel、Klaus-Jürgen Schaper

  DOI：10.1021/jm960384x

  日期：1996.1.1

  A series of benzofurylethanolamine analogs of propafenone (1a) have been prepared and evaluated for multidrug resistance-reversing activity in two in vitro assay systems. As for propafenones, an excellent correlation of biological data with calculated lipophilicity values was found for benzofurans, whereby the latter generally had lower activity/lipophilicity ratios. Almost identical slopes of the

  已经制备了普罗帕酮（1a）的一系列苯并呋喃乙醇胺类似物，并在两个体外测定系统中评估了多药耐药性逆转活性。至于普罗帕酮，发现苯并呋喃的生物学数据与计算的亲脂性值具有极好的相关性，因此后者通常具有较低的活性/亲脂性比率。普罗帕酮和苯并呋喃的回归线几乎具有相同的斜率。完整数据集的多元线性回归分析得出的方程式具有出色的预测能力（r2交叉有效= 0.968）。与人造膜的相互作用测量表明，这两个系列化合物之间活性的差异并不是由于与生物膜的相互作用方式的差异。
• 1-AMINO-3-PHENOXY PROPANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0691962A1

  公开（公告）日：1996-01-17
• US5622953A
  申请人：——

  公开号：US5622953A

  公开（公告）日：1997-04-22
• [EN] 1-AMINO-3-PHENOXY PROPANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMINO-3-PHENOXY-PROPANE EN TANT QUE MODULATEURS DE LA RESISTANCE A DES AGENTS THERAPEUTIQUES MULTIPLES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994022842A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) This invention relates to 1-amino-3-phenoxy-propane-derivatives of formula (1) (in which A, B, R, Rx, X and Z are defined as in the specification described) and methods for their preparation. These compounds may be used as modulators of multi-drug resistance in cancer chemotherapy and for circumvention of resistance in the treatment of malaria.(FR) L'invention concerne des dérivés de 1-amino-3-phénoxy-propane représentés par la formule (1), où A, B, R, Rx, X et Z sont définis selon la spécification décrite, ainsi que des procédés servant à leur préparation. Lesdits composés peuvent s'utiliser en tant que modulateurs de la résistance à des agents thérapeutiques multiples dans la chimiothérapie anticancéreuse, ainsi que pour lutter contre la résistance au traitement de la malaria.
• Intramolecular Distribution of Hydrophobicity Influences Pharmacological Activity of Propafenone-type MDR Modulators
  作者：Karin Pleban、Claudia Hoffer、Stephan Kopp、Michael Peer、Peter Chiba、Gerhard F. Ecker

  DOI：10.1002/ardp.200300862

  日期：2004.6

  Lipophilicity is one of the major determining physicochemical descriptors for P‐glycoprotein (P‐gp) inhibitory activity. Recently, Pajeva and Wiese showed that in case of P‐gp interaction, lipophilicity may be regarded as space‐directed property. In the present study, a series of propafenone‐type P‐gp inhibitors with systematically varying hydrophobicity distribution within the molecules were synthesised

  亲脂性是 P-糖蛋白 (P-gp) 抑制活性的主要决定性物理化学描述符之一。最近，Pajeva 和 Wiese 表明，在 P-gp 相互作用的情况下，亲脂性可被视为空间定向特性。在本研究中，合成了一系列在分子内具有系统变化的疏水性分布的普罗帕酮型 P-gp 抑制剂并进行了药理学测试。基于多元线性回归分析的 QSAR 研究表明，随着胺部分取代基亲脂性的增加，指示变量（表示中心芳环系统上的取代模式）的统计显着性也增加。这表明分子内疏水性的分布影响与 P-gp 相互作用的模式。