ethyl (3E)-(5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate | 1271312-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3E)-(5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(3aR,5S,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]acetate
• CAS: 1271312-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 283.284
• InChiKey: CTWUBZJSCXYPBC-SJPPUQQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3E)-(5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-N-acetylamino-3,5-dideoxy-3-C,5-N-(1-oxoethan-1-yl-2-ylidene)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃类 5-叠氮基-3-C-支链糖类对高度官能化含氮碳水化合物衍生物的开发

  摘要：

  已经研究了容易获得的 1,2-0-保护的 5-叠氮基-3-C-(乙氧基羰基) 亚甲基呋喃糖作为产生含有 α,β-不饱和内酯或酮官能团的亚氨基糖衍生物的前体的能力。一个关键方面是相应的脱保护 δ-氨基 α,β-不饱和酯倾向于进行 5-氨基呋喃糖/亚氨基吡喃糖异构化。δ-氨基 (Z)-α,β-不饱和酯的酸水解，然后用碱处理，导致由共轭系统诱导的亚氨基-糖稠合丁烯内酯中间体的重排产生含有丁烯内酯的 N-乙基甲酰胺。当在中性条件下进行扩环步骤时，得到 2-酮亚氨基糖，它很容易通过乙酰化转化为 1,2-二氢吡啶-3-酮。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001119
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到ethyl (3Z)-(5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃类 5-叠氮基-3-C-支链糖类对高度官能化含氮碳水化合物衍生物的开发

  摘要：

  已经研究了容易获得的 1,2-0-保护的 5-叠氮基-3-C-(乙氧基羰基) 亚甲基呋喃糖作为产生含有 α,β-不饱和内酯或酮官能团的亚氨基糖衍生物的前体的能力。一个关键方面是相应的脱保护 δ-氨基 α,β-不饱和酯倾向于进行 5-氨基呋喃糖/亚氨基吡喃糖异构化。δ-氨基 (Z)-α,β-不饱和酯的酸水解，然后用碱处理，导致由共轭系统诱导的亚氨基-糖稠合丁烯内酯中间体的重排产生含有丁烯内酯的 N-乙基甲酰胺。当在中性条件下进行扩环步骤时，得到 2-酮亚氨基糖，它很容易通过乙酰化转化为 1,2-二氢吡啶-3-酮。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001119

文献信息

• Exploitation of Furanoid 5-Azido-3-C-Branched-Chain Sugars Towards Highly Functionalized Nitrogen-Containing Carbohydrate Derivatives
  作者：Nuno M. Xavier、Yves Queneau、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.201001119

  日期：2011.2

  The ability of easily accessed 1,2-0-protected 5-azido-3-C-(ethoxycarbonyl)methylenefuranoses to serve as precursors for the generation of imino sugar derivatives containing an α,β-unsaturated lactone or ketone functionality has been investigated. A key aspect was the propensity of the corresponding deprotected δ-amino α,β-unsaturated esters to undergo 5-aminofuranose/iminopyranose isomerization. Acid

  已经研究了容易获得的 1,2-0-保护的 5-叠氮基-3-C-(乙氧基羰基) 亚甲基呋喃糖作为产生含有 α,β-不饱和内酯或酮官能团的亚氨基糖衍生物的前体的能力。一个关键方面是相应的脱保护 δ-氨基 α,β-不饱和酯倾向于进行 5-氨基呋喃糖/亚氨基吡喃糖异构化。δ-氨基 (Z)-α,β-不饱和酯的酸水解，然后用碱处理，导致由共轭系统诱导的亚氨基-糖稠合丁烯内酯中间体的重排产生含有丁烯内酯的 N-乙基甲酰胺。当在中性条件下进行扩环步骤时，得到 2-酮亚氨基糖，它很容易通过乙酰化转化为 1,2-二氢吡啶-3-酮。此外，