3-(2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-D-tryptophan；3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: JCSZSNGHUWGACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Avrainvillamide 和 Stephacidins 的对映选择性全合成

  摘要：

  在本文中，提供了有关我们全合成 avrainvillamide 和 stepphacidins 的完整详细信息。在介绍和总结这一结构复杂的抗癌天然产物家族的先前合成研究之后，描述了最终合成方法的演变。因此，为构建这些生物碱共有的特征双环[2.2.2]二氮杂辛烷环系统，提供了三个独立模型研究的详尽描述。第一种和第二种方法试图分别使用正式的 Diels-Alder 和乙烯基自由基途径来构建核心。尽管这些策略未能实现其主要目标，但它们促进了一种新的、机械上有趣的方法的开发，用于合成吲哚烯酰胺，例如在许多生物活性天然产物中发现的那些。描述了这种用于色氨酸衍生物直接脱氢的简单方法的范围和通用性。最后，描述了通往这些生物碱核心的第三条成功途径的细节，其特征是氧化 CC 键的形成。具体而言，两种不同类型的羰基物质（酯和酰胺）的第一次杂偶联以良好的收率、制备规模和完全立体控制完成。在这些模型研究中获得的信息使

  DOI：

  10.1021/ja061660s

文献信息

• Immunomodulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160222060A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对于改善包括癌症和传染性疾病在内的各种疾病是有用的。
• MODIFIED HYDROPHOBIC AUXILIARY MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Zhejiang Zhida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3988538A1

  公开（公告）日：2022-04-27

  The present invention relates to the preparation of a hydrophobic medicinal auxiliary material and a drug-loaded fat emulsion, and in particular to a hydrophobic auxiliary material with the structural formula as shown below, wherein R is a hydrophobic natural compound or hydrophobic synthetic compound with one to three hydroxyl groups (n = 1-3); R1 is an α -amino protecting group, and R2 is an amino acid side chain, when m = 0, R reacts with an amino acid derivative with a protecting group by means of esterification to form a hydrophobic auxiliary material carrying the amino acid derivative with a protecting group; or when m = 1, R first introduces an amino acid linking arm of different chain lengths (1 = 1, 2, 4, 6) by means of an ester group, and then introduces an amino acid derivative with a protecting group to form a hydrophobic auxiliary material carrying an amino acid derivative polypeptide with a protecting group. The introduction of an amino acid derivative with an aromatic or alkoxycarbonyl or acyl amino protecting group on the hydrophobic auxiliary material is conducive to increasing the solubility of the drug in the hydrophobic auxiliary material, and improving the stability of the drug-loaded fat emulsion.

  本发明涉及一种疏水性药用辅助材料和载药脂肪乳剂的制备方法，特别是涉及一种结构式如下的疏水性辅助材料，其中R为具有1-3个羟基（n=1-3）的疏水性天然化合物或疏水性合成化合物；当 m = 0 时，R 通过酯化反应与带有保护基的氨基酸衍生物反应，形成带有保护基的氨基酸衍生物的疏水辅助材料；或当 m = 1 时，R 首先通过酯基引入不同链长（1 = 1、2、4、6）的氨基酸连接臂，然后引入带保护基的氨基酸衍生物，形成携带带保护基的氨基酸衍生物多肽的疏水性辅助材料。在疏水辅助材料上引入带有芳香族或烷氧基羰基或酰氨基保护基团的氨基酸衍生物，有利于增加药物在疏水辅助材料中的溶解度，提高载药脂肪乳剂的稳定性。
• [EN] MODIFIED HYDROPHOBIC AUXILIARY MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAU AUXILIAIRE HYDROPHOBE MODIFIÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种改性疏水辅料及其制备方法及其应用
  申请人：ZHEJIANG ZHIDA PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020252713A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  涉及一种疏水药用辅料和载药脂肪乳的制备，具体涉及一种疏水辅料，结构式如下所示，其中，R为带一个到三个羟基（n＝1-3）的疏水天然化合物或合成化合物，R 1为α-氨基保护基团，R 2为氨基酸侧链；当m＝0时，R通过酯化与带保护基团的氨基酸衍生物发生反应，形成携带具有保护基团的氨基酸衍生物的疏水辅料；或者，当m＝1时，R先通过酯基引入一个不同链长的氨基酸连接臂（l＝1，2，4，6），再引入带保护基团的氨基酸衍生物，形成携带具有保护基团的氨基酸衍生物多肽的疏水辅料。通过在疏水辅料上引入带芳香或烷氧羰基类或酰基类氨基保护基团的氨基酸衍生物，有利于增加药物在疏水辅料中的溶解度以及提高载药脂肪乳的稳定性。
• IMMUNOMODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170283462A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.
• [EN] IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016126646A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.