3-Cyclopentyl-2-diazo-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester | 811467-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Cyclopentyl-2-diazo-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-cyclopentyl-2-diazo-3-hydroxypropanoate；ethyl 3-cyclopentyl-2-diazo-3-hydroxypropanoate
• CAS: 811467-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: GLTVDNGSXCJSKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclopentyl-2-diazo-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 copper(II) sulfate 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-环戊基-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4催化的重氮在水中分解：β-酮酯的实用合成

  摘要：

  发现CuSO 4是水中β-羟基α-重氮酸酯重氮分解的有效催化剂。有效地发生1,2-H转移，以高收率得到β-酮酯。没有发现OH键插入产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.059
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 环戊基甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Cyclopentyl-2-diazo-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪1-氧化物脱氧合成1,2,3-三嗪衍生物

  摘要：

  已经开发了一种方便、有效且廉价的方法，用于通过使用亚磷酸三烷基酯对 1,2,3-三嗪 1-氧化物进行脱氧来合成 1,2,3-三嗪衍生物。亚磷酸三乙酯比亚磷酸三甲酯更具反应性，并且两种亚磷酸酯在这些反应中形成它们相应的磷酸酯。该程序以高收率干净地提供了一系列芳香族和脂肪族取代的 1,2,3-triazine-4-carboxylate 衍生物。在 5 位具有脂肪族取代基的 1,2,3-三嗪-4-羧酸盐 1-氧化物的脱氧过程中，还获得了作为次要产物的意外 1,2,4-三嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02484

文献信息

• Stereoselective Intramolecular 1,3 C−H Insertion in Rh(II) Carbene Reactions
  作者：Weifeng Shi、Bo Zhang、Jian Zhang、Binge Liu、Shiwei Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol051130l

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] 1,3 C-H insertion has been found to be a predominant reaction pathway in the Rh(II)-mediated reaction of beta-tosyl alpha-diazo carbonyl compounds.

  [反应：见正文]已发现1,3 CH插入是Rh（II）介导的β-甲苯磺酰基α-重氮羰基化合物反应中的主要反应途径。
• CuSO4-catalyzed diazo decomposition in water: a practical synthesis of β-keto esters
  作者：Mingyi Liao、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.059

  日期：2006.12

  CuSO4 was found to be an efficient catalyst for the diazo decomposition of β-hydroxy α-diazoesters in water. 1,2-H shift occurred efficiently to give β-keto esters in high yields. No O–H bond insertion products were identified.

  发现CuSO 4是水中β-羟基α-重氮酸酯重氮分解的有效催化剂。有效地发生1,2-H转移，以高收率得到β-酮酯。没有发现OH键插入产物。
• Synthesis of 1,2,3-Triazine Derivatives by Deoxygenation of 1,2,3-Triazine 1-Oxides
  作者：Gildardo Rivera、Luca De Angelis、Ammar Al-Sayyed、Soumen Biswas、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02484

  日期：2022.9.16

  A convenient, efficient, and inexpensive method has been developed for the synthesis of 1,2,3-triazine derivatives via deoxygenation of 1,2,3-triazine 1-oxide using trialkyl phosphites. Triethyl phosphite is more reactive than trimethyl phosphite, and both phosphites form their corresponding phosphates in these reactions. This procedure provides a range of aromatic and aliphatic substituted 1,2,3-

  已经开发了一种方便、有效且廉价的方法，用于通过使用亚磷酸三烷基酯对 1,2,3-三嗪 1-氧化物进行脱氧来合成 1,2,3-三嗪衍生物。亚磷酸三乙酯比亚磷酸三甲酯更具反应性，并且两种亚磷酸酯在这些反应中形成它们相应的磷酸酯。该程序以高收率干净地提供了一系列芳香族和脂肪族取代的 1,2,3-triazine-4-carboxylate 衍生物。在 5 位具有脂肪族取代基的 1,2,3-三嗪-4-羧酸盐 1-氧化物的脱氧过程中，还获得了作为次要产物的意外 1,2,4-三嗪衍生物。