(Z)-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyl oxime | 1429897-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: (Z)-N-methoxy-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 1429897-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ODGDXGPFDPEXOJ-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyl oxime 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver toluene-p-sulfonate 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以96%的产率得到4-fluoro-5-phenyl-3-(p-tolyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of 4-Fluoroisoxazoles through Gold-Catalyzed Cascade Cyclization–Fluorination of 2-Alkynone O-Methyl Oximes

  摘要：

  A tandem protocol for the synthesis of fluorinated isoxazoles has been developed via catalytic intramolecular cyclizations of 2-alkynone O-methyl mimes and ensuing fluorination. The reactions proceed smoothly at room temperature in the presence of 5 mol % of (IPr)AuCl, 5 mol % of AgOTs, 2.5 equiv of Selectfluor, and 2 equiv of NaHCO3. This process features an efficient one-pot cascade route to fluoroisoxazoles with high yields and high selectivity under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo5008702
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-4-methylbenzamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (Z)-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基亚氨基碘化物和溴化物的立体特异性铃木，Sonogashira和Negishi偶联反应

  摘要：

  描述了通过N-烷氧基酰亚胺基碘化物的Suzuki偶联合成二芳基肟醚的单一几何异构体的高产立体定向途径。该反应在完全保留酰亚胺基卤化物几何形状的情况下发生，从而给出二芳基肟醚的单一E-或Z-异构体。还已经开发了N-烷氧基酰亚胺基碘化物和溴化物与各种各样的末端炔烃的Sonogashira偶联，以提供芳基炔基肟肟醚的单一几何异构体。其中一些反应是在无铜条件下进行的。介绍了N-烷氧基亚氨基卤化物的Negishi偶联。该Ë和ž X射线晶体学证实了九种铃木偶联产物和两种Sonogashira偶联产物的构型。

  DOI：

  10.1021/jo400179u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbohalogenation of Olefins with Alkynyl Oxime Ethers: Rapid Access to Chlorine-Containing Isoxazoles
  作者：Liren Zhang、Chenjing Hong、Junlong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00453

  日期：2024.5.3

  A palladium-catalyzed carbohalogenation of olefins with alkynyl oxime ethers has been described, which provides efficient and practical access to various chlorine-containing isoxazoles. This method exhibits excellent regioselectivity, good functional group compatibility, and mild reaction conditions. The mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a stabilized π-benzyl palladium intermediate

  已经描述了钯催化的烯烃与炔基肟醚的碳卤化反应，其提供了有效且实用地获得各种含氯异恶唑的方法。该方法具有优异的区域选择性、良好的官能团相容性和温和的反应条件。机理研究表明，该反应通过稳定的 π-苄基钯中间体进行，这对于 C(sp 3 )–Cl 键的形成至关重要。