ethyl 4-(4-formylphenyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 1372697-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(4-formylphenyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-formylphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1372697-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: DLSDBNSDUQVAQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 、 对溴苯甲醛 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-(4-formylphenyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ester as a blocking group for palladium-catalysed direct forced arylation at the unfavourable site of heteroaromatics: simple access to the less accessible regioisomers

  摘要：

  在一系列三取代五元环杂芳族化合物（如噻吩或呋喃）的 C2 位使用酯作为封端基团，可以控制钯催化的 C5-H 直接芳基化反应的区域选择性。这种芳基化反应之后可以进行简单的脱羧反应。这种方法可以连续催化 C5 芳基化、脱羧和催化 C2 芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c2gc16460d

文献信息

• Ester as a blocking group for palladium-catalysed direct forced arylation at the unfavourable site of heteroaromatics: simple access to the less accessible regioisomers
  作者：Lu Chen、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c2gc16460d

  日期：——

  The use of esters as blocking groups at the C2 position on a range of 3-substituted 5-membered ring heteroaromatics such as thiophenes or furans, allows control of the regioselectivity for the palladium-catalysed direct arylation at C5-H. This arylation can be followed by easy decarboxylation. This method allows sequential catalytic C5 arylation, decarboxylation and catalytic C2 arylation reactions.

  在一系列三取代五元环杂芳族化合物（如噻吩或呋喃）的 C2 位使用酯作为封端基团，可以控制钯催化的 C5-H 直接芳基化反应的区域选择性。这种芳基化反应之后可以进行简单的脱羧反应。这种方法可以连续催化 C5 芳基化、脱羧和催化 C2 芳基化反应。