4-acetoxy-2-methyl-2-octene | 63383-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-2-methyl-2-octene
• 英文别名: 4-Acetoxy-2-methyl-2-okten；4-Acetoxy-2-methylocten-(2)；acetic acid-(1-butyl-3-methyl-but-2-enyl ester)；Essigsaeure-(1-butyl-3-methyl-but-2-enylester)；2-Methyloct-2-en-4-yl acetate
• CAS: 63383-41-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: FFXLEMJEFAGBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-2-methyl-2-octene 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 5-<(2E,4E,6E)-8-Hydroxy-6-methyl-dodecatrienoyl-(2,4,6)-amino>pentansaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)Variotin and Its Analogs

  摘要：

  使用 1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物作为偶联试剂，从山梨酸和 2-乙氧基-1-吡咯啉制备出 1-山梨醇基-2-吡咯烷酮。变异素及其类似物同样也是由内脂醚和 (2E,4E,6E)-8-羟基-2,4,6-十二碳三烯酸合成的，但没有保护 C-8 处的羟基。(2E,4E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是由 1-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与(2E)-4-乙酰氧基-2-甲基-2-辛烯醛二甲基缩醛反应制备的(2E,6E)-8-乙酰氧基-5-甲氧基-6-甲基-2,6-十二碳二烯醛通过消除甲醇合成的，而(2E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是三烯酸的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2077
• 作为产物：
  描述：

  丁基2-甲基-1-丙烯基甲酮 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 4-acetoxy-2-methyl-2-octene
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Reymermier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 188,189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The conversion of olefins to β-keto esters: Ozonolysis of olefins followed by in situ reduction with tin(II) chloride in the presence of ethyl diazoacetate.
  作者：Christopher R. Holmquist、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97786-4

  日期：1990.1

  β-keto esters by treatment with ozone followed by the addition of tin(H) chloride and ethyl diazoacetate. Monosubstituted olefins are first treated with ozone in the presence of methanol to generate methoxy hydroperoxides. The hydroperoxides are subsequently reduced with tin(II) chloride in the presence of ethyl diazoacetate to produce β-keto esters.

  通过用臭氧处理，然后添加氯化锡（H）和重氮乙酸乙酯，将三取代的烯烃转化为β-酮酸酯。首先在甲醇存在下用臭氧处理单取代的烯烃，以生成甲氧基氢过氧化物。氢过氧化物随后在重氮乙酸乙酯存在下用氯化锡（II）还原，生成β-酮酸酯。
• Regio- and Diastereoselective Ene Reaction of 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with Chiral Allylic Alcohols and Their Derivatives
  作者：Ay-Hua Gau、Guey-Liang Lin、Biing-Jiun Uang、Fen-Ling Liao、Sue-Lein Wang

  DOI：10.1021/jo980835g

  日期：1999.4.1

  Chiral allylic alcohols la-e reacted with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) in CH2Cl2 to produce 3-amino-1-alken-4-ols 2 and 3 in 78-89% yields, with 68-90% diastereomeric excess (de) in favor of the three isomer. Chiral allylic ethers If,g and acetates Ih,i gave similar yields but lower de (34-66%). Reaction of allylic alcohols 6a-e with PTAD in CH2Cl2 produced 1,3-regioisomers 7 and 8 exclusively in 33-65% yields without apparent diastereoselectivity, except when R-1 was a Bu-t group, in which case only syn product 7 was formed. However, when 6a or 6c was subjected to reaction with PTAD in a polar solvent, up to 88% de was observed. Reaction of allylic ethers 6f,g and acetates 6h,i with PTAD in CH2Cl2 also produced 7 and 8 exclusively with improved yields (56-96%) and diastereoselectivity (50-100% de in favor of the syn isomer).
• HOLMQUIST, CHRISTOPHER R.;ROSKAMP, ERIC J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 4991-4994
  作者：HOLMQUIST, CHRISTOPHER R.、ROSKAMP, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Reymermier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 188,189
  作者：Colonge、Reymermier

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (±)Variotin and Its Analogs
  作者：Akihiko Ishida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.51.2077

  日期：1978.7

  1-Sorboyl-2-pyrrolidone was prepared from sorbic acid and 2-ethoxy-1-pyrroline using 1-methyl-2-chloropyridinium iodide as a coupling reagent. Variotin and its analogs were similarly synthesized from lactim ethers and (2E,4E,6E)-8-hydroxy-2,4,6-dodecatrienoic acids without protecting the hydroxyl group at C-8. (2E,4E,6E)-8-Hydroxy-6-methyl-2,4,6-dodecatrienal, a precursor of trienoic acid, was synthesized by the elimination of methanol from (2E,6E)-8-acetoxy-5-methoxy-6-methyl-2,6-dodecadienal prepared from the reaction of 1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene with (2E)-4-acetoxy-2-methyl-2-octenal dimethyl acetal.

  使用 1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物作为偶联试剂，从山梨酸和 2-乙氧基-1-吡咯啉制备出 1-山梨醇基-2-吡咯烷酮。变异素及其类似物同样也是由内脂醚和 (2E,4E,6E)-8-羟基-2,4,6-十二碳三烯酸合成的，但没有保护 C-8 处的羟基。(2E,4E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是由 1-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与(2E)-4-乙酰氧基-2-甲基-2-辛烯醛二甲基缩醛反应制备的(2E,6E)-8-乙酰氧基-5-甲氧基-6-甲基-2,6-十二碳二烯醛通过消除甲醇合成的，而(2E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是三烯酸的前体。