(1Z,3E)-1-chlorohepta-1,3,6-trien-5-ol | 182922-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z,3E)-1-chlorohepta-1,3,6-trien-5-ol
• 英文别名: (4E,6Z)-7-chloro-1,4,6-heptatrien-3-ol；(4E,6Z)-7-chlorohepta-1,4,6-trien-3-ol
• CAS: 182922-37-8
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: SRBPSAOJPNYYKK-UZNMPDEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E)-1-chlorohepta-1,3,6-trien-5-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E,6Z)-7-Chloro-hepta-2,4,6-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的立体控制功能化的氯二烯和氯三烯的合成

  摘要：

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01395-0
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔-3-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1Z,3E)-1-chlorohepta-1,3,6-trien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的立体控制功能化的氯二烯和氯三烯的合成

  摘要：

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01395-0

文献信息

• An efficient stereocontrolled synthesis of functionalized chlorodienes and chlorotrienes
  作者：Margarita Mladenova、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01395-0

  日期：1996.9

  A stereoselective synthesis of ω-chlorodienals and ω-chlorodienones was described. Conjugated ω-chlorotrienals and trienones were also easily prepared via an efficient palladium-catalyzed rearrangement of allylic acetates.

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。
• Stereoselective approaches to (E,E,E) and (Z,E,E)-α-chloro-ω-substituted hexatrienes: Synthesis of all E polyenes
  作者：Benoit Crousse、Margarita Mladenova、Pascal Ducept、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00123-4

  日期：1999.4

  palladium-catalyzed rearrangement of bis-allylic acetates 4 and 5 and the second one is based on the stereoselective reduction of homopropargylic alcohols 6 followed by an elimination reaction. These stable chlorotrienes 1–3 are suitable synthetic intermediates for the construction of navenone B and allE polyenes (trienes, tetraenes, hexaenes and heptaenes).

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。