(2S,3S,4R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylanilino]-1-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxy(213C)octadecan-3-ol | 175696-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylanilino]-1-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxy(213C)octadecan-3-ol
• CAS: 175696-45-4
• 化学式: C₄₈H₈₇NO₄Si₂
• 分子量: 799.383
• InChiKey: PNFSXZCVXKWJRO-SNEVJTGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylanilino]-1-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxy(213C)octadecan-3-ol 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 氢气 、 氢气 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl ((2S,3S,4R)-1,3-dihydroxy-4-((triisopropylsilyl)oxy)octadecan-2-yl-2-13C)carbamate
  参考文献：
  名称：

  a13CNuclide 区域选择性和立体选择性掺入 D-核糖植物鞘氨醇通过 SmI2 介导的 C-C 形成与 13C 标记的异氰化物

  摘要：

  描述了 13 C 标记的异氰化物的制备及其在 [2-13 C] D-核糖-C18-植物鞘氨醇全合成中的应用。标记植物鞘氨醇的合成基于在 SmI2 介导的三组分偶联反应中使用异氰化物作为 13CH-NH2 前体，其中 13C 核素在碳骨架中的区域和立体选择性掺入实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.185
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxy-2-hydroxyhexadecane 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethylanilino]-1-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxy(213C)octadecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  a13CNuclide 区域选择性和立体选择性掺入 D-核糖植物鞘氨醇通过 SmI2 介导的 C-C 形成与 13C 标记的异氰化物

  摘要：

  描述了 13 C 标记的异氰化物的制备及其在 [2-13 C] D-核糖-C18-植物鞘氨醇全合成中的应用。标记植物鞘氨醇的合成基于在 SmI2 介导的三组分偶联反应中使用异氰化物作为 13CH-NH2 前体，其中 13C 核素在碳骨架中的区域和立体选择性掺入实现。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.185

文献信息

• Regio- and Stereoselective Incorporation of a¹³<i>C</i>Nuclide into D-<i>ribo</i>-Phytosphingosine<i>via</i>SmI₂-Mediated C–C Formation with¹³<i>C</i>-Labeled Isocyanide
  作者：Masahiro Murakami、Hajime Ito、Yoshihiko lto

  DOI：10.1246/cl.1996.185

  日期：1996.3

  Preparation of a 13C-labeled isocyanide and its application to the total synthesis of [2-13C]D-ribo-C18-phytosphingosine are described. The synthesis of the labeled phytosphingosine is based on the use of the isocyanide as a 13CH–NH2 precursor in the SmI2-mediated three-component coupling reaction, wherein regio- and stereoselective incorporation of a 13C nuclide in the carbon skeleton is achieved

  描述了 13 C 标记的异氰化物的制备及其在 [2-13 C] D-核糖-C18-植物鞘氨醇全合成中的应用。标记植物鞘氨醇的合成基于在 SmI2 介导的三组分偶联反应中使用异氰化物作为 13CH-NH2 前体，其中 13C 核素在碳骨架中的区域和立体选择性掺入实现。