(2S,1'S)-2-(1'-tert-butoxycarbonyl-3'-oxo-propyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester | 500785-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,1'S)-2-(1'-tert-butoxycarbonyl-3'-oxo-propyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]-5-oxofuran-2-carboxylate
• CAS: 500785-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: DNHYXVNMYREVGV-OTYXRUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-2-(1'-tert-butoxycarbonyl-3'-oxo-propyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 CrCl₂*DMF 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 spiculisporic acid
  参考文献：
  名称：

  第一个对映选择性有机催化 Mukaiyama-Michael 反应：合成富含对映体的 γ-丁烯内酯结构的直接方法

  摘要：

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。

  DOI：

  10.1021/ja029095q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-triisopropylsiloxy-2-furoate 、 (E)-tert-butyl 4-oxobut-2-enoate 在 (2R,5R)-(+)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮 、 TFA salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(1'-tert-butoxycarbonyl-3'-oxo-propyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,1'S)-2-(1'-tert-butoxycarbonyl-3'-oxo-propyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2R,1'R)-2-(1'-tert-butoxycarbonyl-3'-oxo-propyl)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个对映选择性有机催化 Mukaiyama-Michael 反应：合成富含对映体的 γ-丁烯内酯结构的直接方法

  摘要：

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。

  DOI：

  10.1021/ja029095q

文献信息

• The First Enantioselective Organocatalytic Mukaiyama−Michael Reaction:  A Direct Method for the Synthesis of Enantioenriched γ-Butenolide Architecture
  作者：Sean P. Brown、Nicole C. Goodwin、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja029095q

  日期：2003.2.1

  an important chiral synthon found among many natural isolates. The (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-imidazolidinone amine catalyst has been found to mediate the conjugate addition of a wide variety of substituted and unsubstituted silyloxy furans to unsaturated aldehydes. A diverse range of aldehyde substrates can be accommodated in this new organocatalytic transformation. Application of this new asymmetric

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。