FMOC-S-乙酰甲氧基-L-青霉胺 | 201531-76-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-S-乙酰甲氧基-L-青霉胺
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-S-乙酰胺甲基-3,3-二甲基-L-半胱氨酸；3-[[(乙酰氨基)甲基]硫基]-N-[芴甲氧羰基]-L-缬氨酸；FMOC-S-乙酰胺甲基-L-青霉胺；N-芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-青霉胺；(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-((乙酰氨基甲基)硫基)-3-甲基丁酸；FMOC-PEN(ACM)-OH|3-[[(乙酰氨基)甲基]硫基]-N-[芴甲氧羰基]-L-缬氨酸；Fmoc-S-乙酰甲氧基-L-青霉胺；(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-((乙酰氨基甲基)硫代)-3-甲基丁酸
• 英文名称: Fmoc-L-Pen(Acm)-OH
• 英文别名: Fmoc-Pen(Acm)-OH；(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 201531-76-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 442.536
• InChiKey: HJXCJYNKTHOYRD-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-S-乙酰甲氧基-L-青霉胺 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸 、 FMOC-Β-环己基-L-丙氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 [Pen₅,Cha₆] U-II_(4-11)
  参考文献：
  名称：

  一系列新型尿素蛋白II类似物的结构活性关系：尿素蛋白II拮抗剂的鉴定。

  摘要：

  尿降压素II（U-II）是一种有效的血管收缩肽，已被鉴定为孤儿G蛋白偶联受体GPR14（现已更名为UT受体）的内源性配体。由于U-II（U-II（4-11），H-Asp-Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys-Val-OH）的C端环六肽具有完全的生物学活性，因此我们合成了系列U-II（4-11）类似物，并测量它们对hGPR14转染的CHO细胞的结合亲和力以及对去内皮化的大鼠主动脉环的收缩活性。数据表明，肽的N末端末端的游离氨基和官能化的侧链对于生物活性不是必需的。另外，在U-II（4-11）的9位的最小化学要求是存在芳族部分。最重要的是，用环己基-丙氨酸（Cha）取代Phe6残基产生类似物[Cha6] U-II（4-11），该化合物没有激动活性，但能够剂量依赖性地抑制U-II的血管收缩作用在大鼠主动脉环上。通过提供有关U-II类似物的结构-活性关系的进一步信息，这些新的药理学数据应

  DOI：

  10.1021/jm0602110

文献信息

• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING β-HOMOAMINO ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE β-HOMOAMINOACIDES
  申请人：PROTAGONIST THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198682A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Methods of making β-homoamino acids as intermediate for synthesis of peptide monmer and dimer α4β7-antagonists are disclosed. The disclosed methods include solid phase and solution phase methods.

  揭示了制备β-同型氨基酸作为合成肽单体和二聚体α4β7拮抗剂的中间体的方法。所述方法包括固相和溶液相方法。
• Methods for synthesizing α4β7 peptide antagonists
  申请人：Protagonist Therapeutics, Inc.

  公开号：US10407468B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention provides methods of making α4β7 peptide monomer and dimer antagonists. Methods of the present invention include solid phase and solution phase methods, as well as synthesis via condensation of smaller peptide fragments. Methods of the present invention further include methods directed to the synthesis of peptides comprising one or more penicillamine residues.

  本发明提供了制造α4β7 肽单体和二聚体拮抗剂的方法。本发明的方法包括固相和溶相方法，以及通过缩合较小的肽片段进行合成的方法。本发明的方法还包括合成包含一个或多个青霉胺残基的肽的方法。
• METHODS FOR SYNTHESIZING alpha4ß7 PEPTIDE ANTAGONISTS
  申请人：Protagonist Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170327541A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides methods of making α4β7 peptide monmer and dimer antagonists. Methods of the present invention include solid phase and solution phase methods, as well as synthesis via condensation of smaller peptide fragments. Methods of the present invention further include methods directed to the synthesis of peptides comprising one or more penicillamine residues.
• METHODS FOR SYNTHESIZING BETA-HOMOAMINO ACIDS
  申请人：Protagonist Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220185846A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  Methods of making β-homoamino acids as intermediate for synthesis of peptide monmer and dimer α4β7-antagonists are disclosed. The disclosed methods include solid phase and solution phase methods.
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING α4β7 PEPTIDE ANTAGONISTS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'ANTAGONISTES DE PEPTIDE Α4Β7
  申请人：PROTAGONIST THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017165676A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention provides methods of making α4β7 peptide monmer and dimer antagonists. Methods of the present invention include solid phase and solution phase methods, as well as synthesis via condensation of smaller peptide fragments. Methods of the present invention further include methods directed to the synthesis of peptides comprising one or more penicillamine residues.