2,2-Dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-furo[3,4-b]pyran-4,7-dione | 7467-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-furo[3,4-b]pyran-4,7-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-phenyl-3,5-dihydrofuro[3,4-b]pyran-4,7-dione
• CAS: 7467-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: JLMCYXUHKFINHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-4-(3-methyl-but-2-enoyl)-5-phenyl-5H-furan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到2,2-Dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-furo[3,4-b]pyran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Effect on Free Radical Processes of Some Ascorbic Acid Analogues.

  摘要：

  抗坏血酸在人类血浆中的浓度为50至200μmol/l，具有多种抗氧化特性。通过引入脂溶性基团对这种维生素进行结构修饰，使得抗坏血酸酯和醚的开发成为可能，这些化合物在清除自由基方面活性良好。因此，合成了一系列具有一个或两个芳香环的抗坏血酸类似物，以期合成具有强效抗氧化性能的脂溶性化合物。制备了取代的3-羟基呋喃-2(5H)-酮，某些情况下还制备了二氢呋喃[3, 4-b]吡喃酮。合成的化合物在体外评估了其抗氧化活性。因此，4-(4-甲氧基苯甲酰)-3-羟基-5-苯基呋喃-2(5H)-酮3e（IC50=3.06×10^-4M）被发现对超氧阴离子的清除最为有效，而4-苯甲酰-3-羟基-5-(3, 4-二甲氧基苯基)呋喃-2(5H)-酮3d（IC50=1.38×10^-4M）在抑制脂质过氧化方面最为活跃。

  DOI：

  10.1248/bpb.19.220

文献信息

• Effect on Free Radical Processes of Some Ascorbic Acid Analogues.
  作者：Pascal COUDERT、Fernand LEAL、Eliane DUROUX、Catherine RUBAT、Jacques COUQUELET

  DOI：10.1248/bpb.19.220

  日期：——

  Ascorbic acid, present in plasma from humans at concentrations of 50 to 200μmol/l, has multiple antioxidant properties. Structural modification of this vitamin by the introduction of lipophilic moieties has allowed to the development of ascorbate esters and ethers active as free radical quenchers. Thus, a new series of ascorbic acid analogues possessing one or two aromatic rings was prepared in an attempt to synthesize potent antioxidants with lipophilic properties. Substituted 3-hydroxy furan-2 (5H)-ones and in some cases, dihydrofuro [3, 4-b] pyrones were prepared. The synthesized compounds were evaluated for their antioxidant activity in vitro. So, 4-(4-methoxybenzoyl)-3-hydroxy-5-phenylfuran-2 (5H)-one 3e (IC50=3.06×10-4M) was found to be the most effective in scavenging the superoxide anion, whereas 4-benzoyl-3-hydroxy-5-(3, 4-dimethoxyphenyl) furan-2 (5H)-one 3d (IC50=1.38×10-4M) was the most active in inhibiting, lipid peroxidation.

  抗坏血酸在人类血浆中的浓度为50至200μmol/l，具有多种抗氧化特性。通过引入脂溶性基团对这种维生素进行结构修饰，使得抗坏血酸酯和醚的开发成为可能，这些化合物在清除自由基方面活性良好。因此，合成了一系列具有一个或两个芳香环的抗坏血酸类似物，以期合成具有强效抗氧化性能的脂溶性化合物。制备了取代的3-羟基呋喃-2(5H)-酮，某些情况下还制备了二氢呋喃[3, 4-b]吡喃酮。合成的化合物在体外评估了其抗氧化活性。因此，4-(4-甲氧基苯甲酰)-3-羟基-5-苯基呋喃-2(5H)-酮3e（IC50=3.06×10^-4M）被发现对超氧阴离子的清除最为有效，而4-苯甲酰-3-羟基-5-(3, 4-二甲氧基苯基)呋喃-2(5H)-酮3d（IC50=1.38×10^-4M）在抑制脂质过氧化方面最为活跃。