6-methoxy-3(E),5(Z)-hexadienyl azidoformate | 372076-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-methoxy-3(E),5(Z)-hexadienyl azidoformate
• 英文别名: [(3E,5Z)-6-methoxyhexa-3,5-dienyl] N-diazocarbamate
• CAS: 372076-22-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: ZAMHUBDUHUVSIM-ZPYFUIHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3(E),5(Z)-hexadienyl azidoformate 生成 6-oxa-7,8-dihydroindolizin-5-one 、 1α-methoxy-6-oxa-1,7,8,8aβ-tetrahydroindolizin-5-one 、 1β-methoxy-6-oxa-1,7,8,8aβ-tetrahydroindolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过6-取代的3,5-己二烯基叠氮基甲酸酯的热解合成2-吡咯啉并进行机理研究。

  摘要：

  3,5-己二烯叠氮基甲酸酯在300摄氏度（0.05托）下的热分解会导致区域特异性地稠合的2-吡咯啉，无论C-3和C-4双键之间的构型E或Z如何。热解6-取代的3,5（E）-己二烯叠氮基甲酸酯生成动力学控制的2-吡咯啉，在H-1和H-8a之间具有顺式构型，而6-取代的3,5（Z）-己二烯叠氮基甲酸酯产生顺式和反式混合物。提出该机理为损失氮以形成酰基氮烯，然后加成双键以生成氮丙啶。最终，CC键的裂解产生乙烯基偶氮亚胺叶立德，然后再循环成稠合的2-吡咯啉。

  DOI：

  10.1021/jo010218j
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3(E),5(Z)-hexadien-1-ol 在 sodium azide 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methoxy-3(E),5(Z)-hexadienyl azidoformate
  参考文献：
  名称：

  通过6-取代的3,5-己二烯基叠氮基甲酸酯的热解合成2-吡咯啉并进行机理研究。

  摘要：

  3,5-己二烯叠氮基甲酸酯在300摄氏度（0.05托）下的热分解会导致区域特异性地稠合的2-吡咯啉，无论C-3和C-4双键之间的构型E或Z如何。热解6-取代的3,5（E）-己二烯叠氮基甲酸酯生成动力学控制的2-吡咯啉，在H-1和H-8a之间具有顺式构型，而6-取代的3,5（Z）-己二烯叠氮基甲酸酯产生顺式和反式混合物。提出该机理为损失氮以形成酰基氮烯，然后加成双键以生成氮丙啶。最终，CC键的裂解产生乙烯基偶氮亚胺叶立德，然后再循环成稠合的2-吡咯啉。

  DOI：

  10.1021/jo010218j

文献信息

• Synthesis and Mechanistic Study of Fused 2-Pyrrolines via Thermolysis of 6-Substituted-3,5-hexadienyl Azidoformates
  作者：Pei-Lin Wu、Ta-Hsien Chung、Ying Chou

  DOI：10.1021/jo010218j

  日期：2001.10.1

  6-substituted-3,5(Z)-hexadienyl azidoformates produced a cis and trans mixture. The mechanism was proposed as the loss of nitrogen to form an acyl nitrene, then addition to a double bond to produce an aziridine. Finally the cleavage of the C-C bond generated a vinylazomethine ylide followed by recyclization to a fused 2-pyrroline.

  3,5-己二烯叠氮基甲酸酯在300摄氏度（0.05托）下的热分解会导致区域特异性地稠合的2-吡咯啉，无论C-3和C-4双键之间的构型E或Z如何。热解6-取代的3,5（E）-己二烯叠氮基甲酸酯生成动力学控制的2-吡咯啉，在H-1和H-8a之间具有顺式构型，而6-取代的3,5（Z）-己二烯叠氮基甲酸酯产生顺式和反式混合物。提出该机理为损失氮以形成酰基氮烯，然后加成双键以生成氮丙啶。最终，CC键的裂解产生乙烯基偶氮亚胺叶立德，然后再循环成稠合的2-吡咯啉。