7-bromo-5H-1,3-dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylic acid ethyl ester | 253274-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-5H-1,3-dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-bromo-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylate
• CAS: 253274-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₄
• 分子量: 312.12
• InChiKey: CKYUDJNDHNPDEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5H-1,3-dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles as selective protease activated receptor 4 (PAR-4) antagonists: Discovery and SAR of ML354

  摘要：

  Herein we report the discovery and SAR of an indole-based protease activated receptor-4 (PAR-4) antagonist scaffold derived from a similarity search of the Vanderbilt HTS collection, leading to MLPCN probe ML354 (VU0099704). Using a novel PAC-1 fluorescent αIIbβ3 activation assay this probe molecule antagonist was found to have an IC50 of 140nM for PAR-4 with 71-fold selectivity versus PAR-1 (PAR-1IC50=10μM).

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.021
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到7-bromo-5H-1,3-dioxolo[4,5-f]indole-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-芳基杂环通过与芳基硼酸的偶联反应

  摘要：

  根据Chan和Lam描述的方法，可以将具有部分2-吡啶酮结构或3-吡啶酮酮的化合物用苯基硼酸选择性地N-芳基化。该过程产生了N 5芳基咪唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，它们是有效的Xa因子抑制剂的前体。另外，描述了N-芳基取代的吡咯-和吲哚-2-羧酸酯的合成。在吲哚系列中，该方法为合成不同的1,3-二芳基-2-羧基吲哚提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00752-8

文献信息

• Substituted indoles, pharmaceutical compounds containing such indoles and their use as PPAR-gamma binding agents
  申请人：——

  公开号：US20030087902A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Disclosed are substituted indoles, pharmaceutical compositions containing such indoles, and their use in treating or preventing PPAR-&ggr; mediated diseases or conditions, such as osteopenia, osteoporosis, cancer, diabetes and atherosclerosis.

  揭示了替代吲哚类化合物，含有这类吲哚类化合物的药物组合物，以及它们在治疗或预防PPAR-γ介导的疾病或症状中的用途，如骨质疏松症、骨质疏松症、癌症、糖尿病和动脉粥样硬化。
• N-aryl heterocycles via coupling reactions with arylboronic acids
  作者：Werner W.K.R. Mederski、Marina Lefort、Martina Germann、Dieter Kux

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00752-8

  日期：1999.10

  procedure leads to N5-arylated imidazo[4,5-c]pyridin-4-ones, precursors of potent factor Xa inhibitors. In addition, the synthesis of N-aryl substituted pyrrole- and indole-2-carboxylic acid esters is described. In the indole series this procedure offers a flexible entry in the synthesis of different 1,3-diaryl-2-carboxyindoles.

  根据Chan和Lam描述的方法，可以将具有部分2-吡啶酮结构或3-吡啶酮酮的化合物用苯基硼酸选择性地N-芳基化。该过程产生了N 5芳基咪唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，它们是有效的Xa因子抑制剂的前体。另外，描述了N-芳基取代的吡咯-和吲哚-2-羧酸酯的合成。在吲哚系列中，该方法为合成不同的1,3-二芳基-2-羧基吲哚提供了灵活的途径。
• SUBSTITUTED INDOLES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SUCH INDOLES AND THEIR USE AS PPAR-$g(g) BINDING AGENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1341761A1

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6787651B2
  申请人：——

  公开号：US6787651B2

  公开（公告）日：2004-09-07
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SUCH INDOLES AND THEIR USE AS PPAR- gamma BINDING AGENTS<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUEES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES INDOLES ET LEUR UTILISATION COMME AGENT DE FIXATION DE PPAR- DOLLAR G(G)
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002030895A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are substituted indoles, pharmaceutical compositions containing such indoles, and their use in treating or preventing PPAR-η mediated diseases or conditions, such as osteopenia, osteoporosis, cancer, diabetes and atherosclerosis.