3,3-Dimethoxy-4-methyl-cyclobut-1-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 142645-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethoxy-4-methyl-cyclobut-1-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3,3-dimethoxy-4-methylcyclobutene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 142645-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: YAVHLESZPITESQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethoxy-4-methyl-cyclobut-1-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethyl 4,4,5,5-tetracyano-3,3-dimethoxy-6-methylcyclohex-1-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedure for Functionalized 3,3-Dimethoxycyclobutenes: Useful Intermediates in Organic Synthesis

  摘要：

  在干燥的氯仿中，1,1-二甲氧基烯烃 1 和贫电子炔烃 2 进行[2+2]环加成反应，可以得到官能化的 3,3-二甲氧基环丁烯 3，收率从好到优（40%-100%）。后者通过电环开环得到二烯 4，即酯 5 和环己烯 6 等多功能化合物的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25424
• 作为产物：
  描述：

  甲基烯酮二甲基缩醛 、 丁炔二酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3,3-Dimethoxy-4-methyl-cyclobut-1-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedure for Functionalized 3,3-Dimethoxycyclobutenes: Useful Intermediates in Organic Synthesis

  摘要：

  在干燥的氯仿中，1,1-二甲氧基烯烃 1 和贫电子炔烃 2 进行[2+2]环加成反应，可以得到官能化的 3,3-二甲氧基环丁烯 3，收率从好到优（40%-100%）。后者通过电环开环得到二烯 4，即酯 5 和环己烯 6 等多功能化合物的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25424

文献信息

• Graziano, M. Liliana; Iesce, M. Rosaria; Cermola, Flavio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1269 - 1274
  作者：Graziano, M. Liliana、Iesce, M. Rosaria、Cermola, Flavio、Cimminiello, Guido

  DOI：——

  日期：——
• Improved Procedure for Functionalized 3,3-Dimethoxycyclobutenes: Useful Intermediates in Organic Synthesis
  作者：M. Liliana Graziano、M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola

  DOI：10.1055/s-1994-25424

  日期：——

  The [2+2] cycloaddition of the 1,1-dimethoxyalkenes 1 and the electron-poor alkynes 2 in dry chloroform affords the functionalized 3,3-dimethoxycyclobutenes 3 in good to excellent yields (40-100%). The latter by electrocyclic ring opening give the dienes 4, starting materials to multifunctional compounds such as the esters 5 and the cyclohexenes 6.

  在干燥的氯仿中，1,1-二甲氧基烯烃 1 和贫电子炔烃 2 进行[2+2]环加成反应，可以得到官能化的 3,3-二甲氧基环丁烯 3，收率从好到优（40%-100%）。后者通过电环开环得到二烯 4，即酯 5 和环己烯 6 等多功能化合物的起始原料。