ethyl (S)-3-cyano-3-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]propionate | 1230628-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl (S)-3-cyano-3-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]propionate
• 英文别名: (S)-ethyl 3-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-cyanopropanoate；ethyl (3S)-3-cyano-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1230628-77-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: HIUHAJUOGMMXPG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-cyano-3-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]propionate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-3-amino-3-cyano-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种利用关键 3-氰基丙酸部分的高效、选择性 Caspase 1 抑制剂

  摘要：

  在此，我们研究了含腈丙酸部分作为亲电子试剂被 caspase 1 活性位点半胱氨酸残基共价攻击的潜力。基于前药 VX- 的优化肽支架，合成了几种含氰基丙酸酯的小分子。已完成 765 项。这些化合物被发现是 caspase 1 的有效抑制剂（IC 50值≤1 n M ）。针对 caspase 组对这些新型小分子的检查表明，与其他 caspase 同工酶相比，它们对 caspase 1 抑制具有令人印象深刻的选择性。水解稳定性和选定的 ADME 特性的评估强调了这些药物作为研究各种环境下 caspase 1 下调（包括体内分析）的潜在有用工具。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900531
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-异天冬酰胺 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (S)-3-cyano-3-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino]propionate
  参考文献：
  名称：

  Caspase inhibitors

  摘要：

  公式I:X-W的化合物或药学上可接受的盐或酯，其中X是一种选择性卡他蛋白酶结构，W具有如下结构：—NH—CH(Y)(Z)，其中Y是一种能够与卡他蛋白酶形成可逆共价键的结构；Z选自羧基或羧酸类似物。

  公开号：

  US09365612B2

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：[en]ARIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2023215559A1

  公开（公告）日：2023-11-09

  The present disclosure relates generally to small molecule modulators of caspase 1, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, mixture of stereoisomers or prodrug thereof, and methods of making and using thereof.