(E)-6-cyclopropyl-2-methylhex-5-en-3-yn-2-yl pivalate | 1352822-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-cyclopropyl-2-methylhex-5-en-3-yn-2-yl pivalate
• 英文别名: [(E)-6-cyclopropyl-2-methylhex-5-en-3-yn-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1352822-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: SDJBDZOFIDROGT-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-cyclopropyl-2-methylhex-5-en-3-yn-2-yl pivalate 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙烷通过 1,5 C?C 键迁移扩环至七元环

  摘要：

  铑的金色一面：通过 Rh I催化的串联异构化反应，由取代的环丙烷制备高度官能化的七元环。π-酸性Rh I催化剂通过炔丙酯的1,3酰氧基迁移和随后环丙烷C- C键的净1,5迁移促进丙二烯中间体的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104861
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(but-1-en-3-yn-1-yl)cyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-6-cyclopropyl-2-methylhex-5-en-3-yn-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙烷通过 1,5 C?C 键迁移扩环至七元环

  摘要：

  铑的金色一面：通过 Rh I催化的串联异构化反应，由取代的环丙烷制备高度官能化的七元环。π-酸性Rh I催化剂通过炔丙酯的1,3酰氧基迁移和随后环丙烷C- C键的净1,5迁移促进丙二烯中间体的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104861

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropanes to Seven-membered Rings by 1,5 CC Bond Migration
  作者：Xiaoxun Li、Min Zhang、Dongxu Shu、Patrick J. Robichaux、Suyu Huang、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201104861

  日期：2011.10.24

  of rhodium: Highly functionalized seven‐membered rings were prepared from substituted cyclopropanes by a RhI‐catalyzed tandem isomerization reaction. The π‐acidic RhI catalyst promoted the formation of an allene intermediate by a 1,3 acyloxy migration of a propargyl ester and a subsequent net 1,5 migration of a cyclopropane CC bond.

  铑的金色一面：通过 Rh I催化的串联异构化反应，由取代的环丙烷制备高度官能化的七元环。π-酸性Rh I催化剂通过炔丙酯的1,3酰氧基迁移和随后环丙烷C- C键的净1,5迁移促进丙二烯中间体的形成。