5-Methoxy-6-methyl-7,8-dioxo-7,8-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile | 86433-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methoxy-6-methyl-7,8-dioxo-7,8-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-Cyano-5-methoxy-6-methyl-7,8-dihydroisoquinoline-7,8-dione；5-methoxy-6-methyl-7,8-dioxoisoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 86433-73-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: XANWGJCUAGZBFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-6-methyl-7,8-dioxo-7,8-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5-Methoxy-6-methyl-2,7,12-triaza-benzo[a]anthracene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-, 5,8- and 7,8-Isoquinolinediones from the Corresponding Isoquinolinols and Dimethoxyisoquinolines.

  摘要：

  5, 8-异喹啉二酮（12, 18, 25）、7, 8-异喹啉二酮（14, 19）和5, 6-异喹啉二酮（26）是通过与铈（IV）铵硝酸盐或银（II）氧化物的氧化脱甲基反应合成的。8-二烷基氨基-5, 6-异喹啉二酮（31）和3, 5-双（双烷基氨基）-7, 8-异喹啉二酮（33）是通过铜（II）催化的相应异喹啉醇与二级胺的氧化反应制备的。5, 8-异喹啉二酮（29, 34, 40）也已被制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2256
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1-isoquinolinecarbonitrile 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以41%的产率得到5-Methoxy-6-methyl-7,8-dioxo-7,8-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-, 5,8- and 7,8-Isoquinolinediones from the Corresponding Isoquinolinols and Dimethoxyisoquinolines.

  摘要：

  5, 8-异喹啉二酮（12, 18, 25）、7, 8-异喹啉二酮（14, 19）和5, 6-异喹啉二酮（26）是通过与铈（IV）铵硝酸盐或银（II）氧化物的氧化脱甲基反应合成的。8-二烷基氨基-5, 6-异喹啉二酮（31）和3, 5-双（双烷基氨基）-7, 8-异喹啉二酮（33）是通过铜（II）催化的相应异喹啉醇与二级胺的氧化反应制备的。5, 8-异喹啉二酮（29, 34, 40）也已被制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2256

文献信息

• The ceric ammonium nitrate mediated synthesis of quinoline and isoquinoline quinones.
  作者：Akinori Kubo、Yoshiyasu Kitahara、Shinsuke Nakahara、Ryuichi Numata

  DOI：10.1248/cpb.31.341

  日期：——

  The use of ceric ammonium nitrate (CAN) for the oxidative demethylation of various quinoline and isoquinoline hydroquinone 5, 8-dimethylethers and 5, 6, 8- or 5, 7, 8-trimethylethers, and its application to the preparation of isoquinoline quinone antibiotics, mimocin (5f) and renierone (5g) are described.

  本文描述了使用硝酸铈铵（CAN）对各种喹啉和异喹啉的 hydroquinone 5, 8-二甲醚以及 5, 6, 8-或 5, 7, 8-三甲醚进行氧化去甲基化的过程，及其在制备异喹啉醌抗生素 mimocin（5f）和 renierone（5g）中的应用。