methyl (E)-2-ethylidene-5-oxo-5-phenylpentanoate | 1226979-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-2-ethylidene-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-ethylidene-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1226979-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FMLYDCXPCOAIGR-QDEBKDIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-ethylidene-5-oxo-5-phenylpentanoate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2E)-methyl 2-ethylidene-5-(((perfluorobenzoyl)oxy)imino)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化肟酯与1,1-二取代烯烃的环化反应：α，α-二取代二氢吡咯的合成及对不对称方案的研究。

  摘要：

  我们报告有效的钯催化的肟酯与1,1-二取代的烯烃的Pd催化环化，作为一般进入α，α-二取代的吡咯烷衍生物的基础。我们还证明通过采用合适的手性配体，该化学方法的催化不对称变体是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2cc38944d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基乙酰-2-亚甲基丁酸 、 苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到methyl (E)-2-ethylidene-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化肟酯与1,1-二取代烯烃的环化反应：α，α-二取代二氢吡咯的合成及对不对称方案的研究。

  摘要：

  我们报告有效的钯催化的肟酯与1,1-二取代的烯烃的Pd催化环化，作为一般进入α，α-二取代的吡咯烷衍生物的基础。我们还证明通过采用合适的手性配体，该化学方法的催化不对称变体是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2cc38944d

文献信息

• Synthesis of α-Alkylidene-δ-valerolactones via the Conjugate Addition of Ketone Enolates to Functionalized Allyl Acetates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Annyt Bhattacharyya

  DOI：10.3987/com-09-s(s)109

  日期：——

  Sequential addition of ketone enolates to allyl acetates bearing an ester, followed by reduction and cyclization provides a variety of substituted alpha-alkylidene-delta-valerolactones.
• Palladium catalyzed cyclizations of oximeesters with 1,1-disubstituted alkenes: synthesis of α,α-disubstituted dihydropyrroles and studies towards an asymmetric protocol
  作者：Adele Faulkner、James S. Scott、John F. Bower

  DOI：10.1039/c2cc38944d

  日期：——

  efficient Pd-catalyzed cyclizations of oxime esters with 1,1-disubstituted alkenes as the basis of a general entry to alpha,alpha-disubstituted pyrrolidine derivatives. We also demonstrate that catalytic asymmetric variants of this chemistry are feasible by employing a suitable chiral ligand.

  我们报告有效的钯催化的肟酯与1,1-二取代的烯烃的Pd催化环化，作为一般进入α，α-二取代的吡咯烷衍生物的基础。我们还证明通过采用合适的手性配体，该化学方法的催化不对称变体是可行的。