6-hydroxy-3-isobutyl-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine | 115653-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 6-hydroxy-3-isobutyl-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 6-hydroxy-3-isobutyryl-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine；1-(6-hydroxy-2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-one；1-(6-Hydroxy-2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 115653-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: CNULDRKHTDLEET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dihydrodiolibudilast 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以75%的产率得到6-hydroxy-3-isobutyl-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo(1,5-a)pyridine (Ibudilast). III. 6,7-Dihydrodiol.

  摘要：

  6，7-二氢二醇（1）被分离出来，作为伊布司特的主要代谢产物。我们确定了该化合物（1）的结构式，并通过核磁共振（NMR）光谱结果明确了其在溶液中的立体化学行为。从这些结果来看，6, 7-二氢二醇 (1) 以非对映异构体平衡混合物的形式存在，这种平衡受溶剂极性的影响。结论是 6，7-二氢二醇 (1) 在非极性或弱极性溶剂中主要以顺式准赤道-准轴向构象（7-OH 准轴向）存在，而在极性溶剂中主要以反式准轴向构象存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.644

文献信息

• Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). II. Metabolites of Pyridine Ring.
  作者：Katsuya AWANO、Kazuhiko IWASE、Yoshio NAGATSU、Seigo SUZUE

  DOI：10.1248/cpb.40.639

  日期：——

  Novel 6-hydroxylated or methanesulfonylated pyrazolo[1, 5-α]pyridine derivatives as an authentic reference of metabolites for 3-isobutyryl-2-isopropylpyrazolo[1, 5-α]pyridine (ibudilast) were prepared by the method of substitution with Br+ on the pyridine ring and subsequent displacement of Br with MeO- or MeS-. For this reason, we investigated the orientation of halogenation on the pyridine ring of pyrazolo[1, 5-α]pyridine. The reactivity of the pyridine ring was at the 6-position, folowed by the 4-position. We supposed that this finding comes from the electron-donating resonance effect of bridge-head nitrogen. These experimental results were in good agreement with the results of atomic electron densities, but a clear difference was not obtained in those of the Frontier orbitals.

  通过 Br+ 取代的方法制备了新型 6-羟基化或甲磺酰化吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物，作为 3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（异丁司特）代谢物的可靠参考吡啶环上的 Br 和随后用 MeO- 或 MeS- 取代的 Br。为此，我们研究了吡唑并[1, 5-α]吡啶的吡啶环上卤化的取向。吡啶环的反应活性位于6位，其次是4位。我们推测这一发现来自桥头氮的供电子共振效应。这些实验结果与原子电子密度的结果非常吻合，但前沿轨道的结果没有得到明显的差异。
• Substituted pyrazolo [1,5-a] pyridine compounds and their methods of use
  申请人：Gaeta C.A. Federico

  公开号：US20080070912A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-α]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的吡唑并[1,5-α]吡啶及其合成和使用的相关方法。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a] PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Gaeta Federico C.A.

  公开号：US20090318437A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的嘧唑并[1,5-a]吡啶及其合成和使用的相关方法。
• NEUROGENESIS BY MODULATING ANGIOTENSIN
  申请人：BARLOW Carrolee

  公开号：US20110269717A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The instant invention describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The invention includes compositions and methods based on modulating angiotensin activity to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
• US7585875B2
  申请人：——

  公开号：US7585875B2

  公开（公告）日：2009-09-08