Fmoc-S-2-羟乙基-L-半胱氨酸 | 200354-35-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-S-2-羟乙基-L-半胱氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-S-2-羟乙基-L-半胱氨酸
• 英文名称: Fmoc-S-2-hydroxyethyl-L-cysteine
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2-hydroxyethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 200354-35-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: VDIVFUTVJUGBOW-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-1,3-二异丙基异脲 、 Fmoc-S-2-羟乙基-L-半胱氨酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到N-fluorenylmethoxycarbonyl-S-[2-hydroxyethyl]-(R)-cysteine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过二硫桥修饰调节胰岛素模拟肽的拮抗特性

  摘要：

  胰岛素是一种负责调节生物体代谢稳态的肽；它通过与跨膜胰岛素受体（IR）结合而发挥作用。对受体具有激动或拮抗作用的胰岛素模拟物是一个令人兴奋的研究领域，可以在治疗糖尿病或恶性疾病中找到应用。我们制备了先前报道的 20 个氨基酸胰岛素模拟肽的 5 种变体。这些肽的不同之处在于连接位置 11 和 18 的共价桥结构。除了具有二硫桥的肽外，还有具有二卡巴桥的衍生物和具有各自不同的 1,2,3-三唑的三种衍生物。其他的则通过其主食中存在硫或氧来制备。具有二硫键的肽与 IR 的结合最强。所有其他衍生物仅与 IR 结合较弱，并且可以推断出增加的桥长度和较低的结合亲和力之间的关系。尽管它们具有纳摩尔亲和力，但所制备的肽模拟物即使在高浓度下也无法激活胰岛素受体，但所有模拟物都能够抑制胰岛素诱导的受体激活。然而，即使在药物浓度最高的情况下，受体仍保持约 30% 的活性；因此，这些药物表现为部分拮抗剂。一个有趣

  DOI：

  10.1002/psc.3478
• 作为产物：
  描述：

  S-2-羟乙基-L-半胱氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Fmoc-S-2-羟乙基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过二硫桥修饰调节胰岛素模拟肽的拮抗特性

  摘要：

  胰岛素是一种负责调节生物体代谢稳态的肽；它通过与跨膜胰岛素受体（IR）结合而发挥作用。对受体具有激动或拮抗作用的胰岛素模拟物是一个令人兴奋的研究领域，可以在治疗糖尿病或恶性疾病中找到应用。我们制备了先前报道的 20 个氨基酸胰岛素模拟肽的 5 种变体。这些肽的不同之处在于连接位置 11 和 18 的共价桥结构。除了具有二硫桥的肽外，还有具有二卡巴桥的衍生物和具有各自不同的 1,2,3-三唑的三种衍生物。其他的则通过其主食中存在硫或氧来制备。具有二硫键的肽与 IR 的结合最强。所有其他衍生物仅与 IR 结合较弱，并且可以推断出增加的桥长度和较低的结合亲和力之间的关系。尽管它们具有纳摩尔亲和力，但所制备的肽模拟物即使在高浓度下也无法激活胰岛素受体，但所有模拟物都能够抑制胰岛素诱导的受体激活。然而，即使在药物浓度最高的情况下，受体仍保持约 30% 的活性；因此，这些药物表现为部分拮抗剂。一个有趣

  DOI：

  10.1002/psc.3478