Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 | 103213-32-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸；N-Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸；Fmoc-Cys(Trt)-OH；Fmoc-S-苯甲基-L-半胱氨酸；Fmoc-L-Cys(Trt)-OH；Fmoc-S-(trityl)半胱氨酸
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine
• 英文别名: Fmoc-Cys(Trt)-OH；Fmoc-L-Cys(Trt)-OH；N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-trityl-L-cysteine；N-α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine；N-Fmoc-S-trityl-L-cysteine；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 103213-32-7
• 化学式: C₃₇H₃₁NO₄S
• mdl: MFCD00038538
• 分子量: 585.723
• InChiKey: KLBPUVPNPAJWHZ-UMSFTDKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C(lit.)
• 比旋光度：
  16 º (c=1, THF)
• 沸点：
  763.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.135
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，存放在阴凉干燥的库房中。冷藏温度应控制在2-8°C。避免接触水源和氧化剂，并常使用惰性气体进行保护。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-Cys(Trt)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-S-trityl-L-cysteine
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-S-trityl-L-cysteine
别名
N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine
: C37H31NO4S
分子式
: 585.71 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 170 - 173 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸是一种有机合成中间体，可用于合成氨基酸衍生物。它主要应用于实验室研发和生物化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 盐酸 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 芴甲氧羰基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fmoc固相肽合成中新的无TFA裂解和最终脱保护：氟代醇中的稀HCl

  摘要：

  描述了一种从树脂上裂解并去除酸不稳定的保护基以用于Fmoc固相肽合成的新方法。在六氟异丙醇或三氟乙醇中的0.1 N HCl干净并迅速除去叔丁酯和醚，Boc，三苯甲基和Pbf基团，并裂解常见的树脂连接基：Wang，HMPA，Rink酰胺和PAL。仅添加5–10％的氢键溶剂会大大阻碍甚至完全抑制反应。但是，可以容忍非氢键溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol303124r
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-胱氨酸 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Flemer, Stevenson, Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-2-甲氧基-5-(2-(7-甲氧基-苯并[d][1,3]二氧代-5-基)乙烯基)苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 在 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3,4-Methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-(S-Trt-N-a-Fmoc-L-Cysteine)-amido-Z-stilbene
  参考文献：
  名称：

  [EN] TYROSTATIN AND RELATED ANTICANCER DRUGS
  [FR] TYROSTATIN ET MEDICAMENTS ANTICANCEREUX ASSOCIES

  摘要：

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的新化合物以及它们的合成方法。这些化合物的化学式为（I），其中R选自NH2、NH3Cl、NH-Cys、NH-Gly、NH-Phe、NH-Ser、NH-Trp、NH-Tyr和NH-Val等组成的群，并且其药用盐。

  公开号：

  WO2004052875A1

文献信息

• Identification of Pyridine Synthase Recognition Sequences Allows a Modular Solid-Phase Route to Thiopeptide Variants
  作者：Walter J. Wever、Jonathan W. Bogart、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jacs.6b05389

  日期：2016.10.19

  Bacillus cereus ATCC 14579. Through a series of truncations, we define a minimum recognition sequence (RS) that is necessary and sufficient for TclM activity. This RS can be readily synthesized and ligated to linear thiopeptide cores prepared via solid-phase peptide synthesis (SPPS), giving an efficient and modular route to thiopeptide variants. We exploit this strategy to define C-terminal core peptide requirements

  硫肽是结构复杂、具有生物活性的天然产物，来源于核糖体合成和翻译后修饰的肽。最近发现一组显着的酶通过正式的 [4 + 2] 环加成催化硫肽核心三噻唑基吡啶的形成。这些吡啶合酶通常在硫肽生物合成的后期作用以影响 N 末端前导肽的大环化和切割，使其成为制备新硫肽变体的潜在有用的生物催化剂。在这里，我们研究了蜡样芽孢杆菌 ATCC 14579 中硫西林生物合成对 TclM 的前导肽要求。通过一系列截断，我们定义了 TclM 活性所必需和充分的最小识别序列 (RS)。这种 RS 可以很容易地合成并连接到通过固相肽合成 (SPPS) 制备的线性硫肽核心，从而为硫肽变体提供高效和模块化的途径。我们利用这种策略来定义 C 末端核心肽的要求，并探索两种吡啶合酶 TclM 和 TbtD 的混杂性差异，最终检查它们获得新结构变体的能力。
• Staudinger/aza-Wittig reaction to access<i>N</i>^β-protected amino alkyl isothiocyanates
  作者：L. Santhosh、S. Durgamma、Shekharappa Shekharappa、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob01061g

  日期：——

  A unified approach to access Nβ-protected amino alkyl isothiocyanates using Nβ-protected amino alkyl azides through a general strategy of Staudinger/aza-Wittig reaction is described. The type of protocol used to access isothiocyanates depends on the availability of precursors and also, especially in the amino acid chemistry, on the behavior of other labile groups towards the reagents used in the protocols;

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。
• Polymer-Bound Triarylphosphine-Iodine Complexes, Convenient Coupling Reagent Systems in Peptide Synthesis
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Domenico Mastroianni、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1995-3881

  日期：1995.2

  N-protected α-amino acids are readily coupled with α-aminoacyl esters by polystyryl diphenylphosphine-iodine complex in very high yields and without detectable racemization. Protecting groups of general use for both amine and carboxyl functions, as well as the common side-chain-function protecting groups, are well tolerated under our experimental conditions. The workup is very easy since the only byproduct formed is a polymer-linked phosphine oxide that is simply filtered off to achieve the coupling product.

  N-保护的α-氨基酸能够很容易地与α-氨基酸酯在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物的催化下，以非常高的产率进行偶联，且没有可检测到的消旋化现象。常用的氨基和羧基保护基团，以及常见的侧链功能基保护团，在我们的实验条件下都能很好地耐受。实验后处理非常简便，因为形成的唯一副产物是一种聚合物连接的膦氧化物，只需通过简单的过滤即可分离得到偶联产物。
• A dynamic combinatorial library for biomimetic recognition of dipeptides in water
  作者：Florian Klepel、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.3762/bjoc.16.131

  日期：——

  poses an enormous challenge. A dynamic combinatorial library can be a powerful method to overcome this issue. We previously reported artificial receptors emerging form a dynamic combinatorial library of peptide building blocks. In this study we aimed to broaden this scope towards recognition of small peptides. Employing CXC peptide building blocks, we found that cyclic dimers of oxidized CFC bind to

  小肽参与了无数的生物过程。因此，肽的选择性结合基序可以成为标记或抑制的有力工具。寻找那些结合基序，尤其是在竞争分子间氢键的水中，提出了巨大的挑战。动态组合库可以是解决此问题的强大方法。我们之前报道过人工受体形成了一个动态的肽构建基组合库。在这项研究中，我们旨在将这一范围扩大到识别小肽。采用CXC肽积木，我们发现氧化的该环状二聚体CFC结合到芳族肽FF和YY（ķ ≈229-702中号-1），而AA结合显著较弱（ķ ≈65-71中号-1）。
• N‐Methylated Peptide Synthesis via Generation of an Acyl N‐Methylimidazolium Cation Accelerated by a Brønsted Acid
  作者：Yuma Otake、Yusuke Shibata、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202002106

  日期：2020.7.27

  formation remains a critical aspect of N‐methylated peptide synthesis. In this study, we synthesized a variety of dipeptides in high yields, without severe racemization, from equivalent amounts of amino acids. Highly reactive N‐methylimidazolium cation species were generated in situ to accelerate the amidation. The key to success was the addition of a strong Brønsted acid. The developed amidation enabled

  牢固的酰胺键形成的发展仍然是N-甲基化肽合成的关键方面。在这项研究中，我们从等量的氨基酸中高收率合成了各种二肽，而没有严重的消旋作用。高反应性的N-甲基咪唑鎓阳离子原位生成以加速酰胺化反应。成功的关键是加入强力的布朗斯台德酸。与常规酰胺化的结果相比，开发的酰胺化使得能够在较短的时间内以较高的产率合成大体积的肽。另外，可以通过使用微流反应器或常规烧瓶来进行酰胺化。天然存在的大体积N-甲基化肽，蝶酰胺I-IV的首次全合成。根据实验结果和理论计算，