S-benzyl-N,N-phthaloyl-L-cysteine | 109453-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-N,N-phthaloyl-L-cysteine
• 英文别名: 3-Benzylsulfanyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 109453-82-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 341.387
• InChiKey: RZDBHLBFAXAQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 S-benzyl-N,N-phthaloyl-L-cysteine 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 以5.1 g的产率得到5-benzylsulfanyl-3-oxo-4-phthalimidopentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  源自蛋氨酸和半胱氨酸的 2-重氮-3-酮-4-邻苯二甲酰亚胺甲酸酯的分子内类胡萝卜素叶立德形成反应。

  摘要：

  蛋氨酸、S-苄基半胱氨酸和S-烯丙基半胱氨酸分三步转化为2-重氮-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺甲酸酯8a-c。在铑催化的脱重氮反应中，两个分子内类胡萝卜素反应竞争，即形成环状锍叶立德和六环羰基叶立德。可以分离S-甲基和S-苄基叶立德12a和b，而S-烯丙基叶立德12c经历[2,3]-σ重排。由甲硫氨酸和 S-苄基半胱氨酸衍生的短寿命羰基叶立德通过 [3 + 3]-环加成形成头尾二聚体，并且可以被外部亲偶极试剂捕获，而 S-烯丙基衍生物 14c 通过以下方式产生五环化合物 17分子内[3 + 2]-环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.49
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 S-苄基-L-半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到S-benzyl-N,N-phthaloyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  源自蛋氨酸和半胱氨酸的 2-重氮-3-酮-4-邻苯二甲酰亚胺甲酸酯的分子内类胡萝卜素叶立德形成反应。

  摘要：

  蛋氨酸、S-苄基半胱氨酸和S-烯丙基半胱氨酸分三步转化为2-重氮-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺甲酸酯8a-c。在铑催化的脱重氮反应中，两个分子内类胡萝卜素反应竞争，即形成环状锍叶立德和六环羰基叶立德。可以分离S-甲基和S-苄基叶立德12a和b，而S-烯丙基叶立德12c经历[2,3]-σ重排。由甲硫氨酸和 S-苄基半胱氨酸衍生的短寿命羰基叶立德通过 [3 + 3]-环加成形成头尾二聚体，并且可以被外部亲偶极试剂捕获，而 S-烯丙基衍生物 14c 通过以下方式产生五环化合物 17分子内[3 + 2]-环加成反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.49

文献信息

• Intramolecular carbenoid ylide forming reactions of 2-diazo-3-keto-4-phthalimidocarboxylic esters derived from methionine and cysteine
  作者：Marc Enßle、Stefan Buck、Roland Werz、Gerhard Maas

  DOI：10.3762/bjoc.8.49

  日期：——

  three steps. Upon rhodium-catalysed dediazoniation, two intramolecular carbenoid reactions competed, namely the formation of a cyclic sulfonium ylide and that of a six-ring carbonyl ylide. The S-methyl and S-benzyl ylides 12a and b could be isolated, while S-allyl ylide 12c underwent a [2,3]-sigmatropic rearrangement. The short-lived carbonyl ylides derived from methionine and S-benzylcysteine formed head-to-tail

  蛋氨酸、S-苄基半胱氨酸和S-烯丙基半胱氨酸分三步转化为2-重氮-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺甲酸酯8a-c。在铑催化的脱重氮反应中，两个分子内类胡萝卜素反应竞争，即形成环状锍叶立德和六环羰基叶立德。可以分离S-甲基和S-苄基叶立德12a和b，而S-烯丙基叶立德12c经历[2,3]-σ重排。由甲硫氨酸和 S-苄基半胱氨酸衍生的短寿命羰基叶立德通过 [3 + 3]-环加成形成头尾二聚体，并且可以被外部亲偶极试剂捕获，而 S-烯丙基衍生物 14c 通过以下方式产生五环化合物 17分子内[3 + 2]-环加成反应。