3a-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindol-5-one | 212561-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindol-5-one
• 英文别名: 3a-methyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-indol-5-one
• CAS: 212561-01-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: HRZRWMCMBHKPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindol-5-one 在 palladium diacetate 吡啶 、 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3a-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  使用呋喃基氨基甲酸酯的[4 + 2]-环加成/重排级联反应进行（+/-）-γ-二十二烷和（+/-）-1-脱氧Corine的正式全合成。

  摘要：

  使用呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应作为关键步骤，完成了γ-二十烷和（+/-）-1-脱氧-二十烷的总合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经历氮辅助的开环，然后对所得的两性离子进行去质子化/再质子化，从而得到重排的六氢吲哚满酮。IMDAF环加成的立体化学结果相对于氧桥而言，链状烯基的侧臂为syn。在两种合成中使用的关键中间体对应于六氢吲哚酮20。在20中除去t-Boc基团，然后与6-碘苯并[1,3]二恶唑-5-羰基氯反应，得到酰胺22。采用Heck反应的Jeffrey修饰，用Pd（OAc）（2）处理该化合物，得到的甘丙四环24收率高。随后使用四步法将化合物24转化为（+/-）-γ-环戊烷，以建立顺式-B，C-环连接。相关烯酰胺33的基于自由基的环化被用于合成1-脱氧考林碱。将33的苯溶液与AIBN和n-Bu（3）SnH回流加热，得到四环化合物38，其在环B和C之间

  DOI：

  10.1021/jo0014109
• 作为产物：
  描述：

  3a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3a-methyl-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用呋喃基氨基甲酸酯的[4 + 2]-环加成/重排级联反应进行（+/-）-γ-二十二烷和（+/-）-1-脱氧Corine的正式全合成。

  摘要：

  使用呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应作为关键步骤，完成了γ-二十烷和（+/-）-1-脱氧-二十烷的总合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经历氮辅助的开环，然后对所得的两性离子进行去质子化/再质子化，从而得到重排的六氢吲哚满酮。IMDAF环加成的立体化学结果相对于氧桥而言，链状烯基的侧臂为syn。在两种合成中使用的关键中间体对应于六氢吲哚酮20。在20中除去t-Boc基团，然后与6-碘苯并[1,3]二恶唑-5-羰基氯反应，得到酰胺22。采用Heck反应的Jeffrey修饰，用Pd（OAc）（2）处理该化合物，得到的甘丙四环24收率高。随后使用四步法将化合物24转化为（+/-）-γ-环戊烷，以建立顺式-B，C-环连接。相关烯酰胺33的基于自由基的环化被用于合成1-脱氧考林碱。将33的苯溶液与AIBN和n-Bu（3）SnH回流加热，得到四环化合物38，其在环B和C之间

  DOI：

  10.1021/jo0014109

文献信息

• A New Method for the Formation of Octahydroindole Alkaloids via the Intramolecular Diels−Alder Reaction of 2-Amidofurans
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Martin Dimitroff

  DOI：10.1021/jo980815e

  日期：1998.8.1
• Formal Total Synthesis of (±)-γ-Lycorane and (±)-1-Deoxylycorine Using the [4+2]-Cycloaddition/Rearrangement Cascade of Furanyl Carbamates
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Stephen M. Lynch

  DOI：10.1021/jo0014109

  日期：2001.3.1

  gamma-lycorane and (+/-)-1-deoxylycorine were accomplished using an intramolecular Diels-Alder cycloaddition of a furanyl carbamate as the key step. The initially formed [4+2]-cycloadduct undergoes nitrogen-assisted ring opening followed by deprotonation/reprotonation of the resulting zwitterion to give a rearranged hexahydroindolinone. The stereochemical outcome of the IMDAF cycloaddition has the side arm

  使用呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应作为关键步骤，完成了γ-二十烷和（+/-）-1-脱氧-二十烷的总合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经历氮辅助的开环，然后对所得的两性离子进行去质子化/再质子化，从而得到重排的六氢吲哚满酮。IMDAF环加成的立体化学结果相对于氧桥而言，链状烯基的侧臂为syn。在两种合成中使用的关键中间体对应于六氢吲哚酮20。在20中除去t-Boc基团，然后与6-碘苯并[1,3]二恶唑-5-羰基氯反应，得到酰胺22。采用Heck反应的Jeffrey修饰，用Pd（OAc）（2）处理该化合物，得到的甘丙四环24收率高。随后使用四步法将化合物24转化为（+/-）-γ-环戊烷，以建立顺式-B，C-环连接。相关烯酰胺33的基于自由基的环化被用于合成1-脱氧考林碱。将33的苯溶液与AIBN和n-Bu（3）SnH回流加热，得到四环化合物38，其在环B和C之间