(6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-acetonitril | 105577-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-acetonitril
• 英文别名: 1H-Pyrrolizine-5-acetonitrile, 2,3-dihydro-6,7-diphenyl-；2-(1,2-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 105577-50-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: NDRPMVLSDKJCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (6,7-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl)-acetonitril
  参考文献：
  名称：

  Antiphlogistic 2.3-Dihydro-1H-pyrrolizine，第 8 版关于 6.7-diaryl-2.3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl-乙酸 (DADHP-5-乙酸) 的合成和脱羧

  摘要：

  吡咯嗪-5-甲醛1与TOSMIC反应后，得到甲酰氨基亚甲基化加合物2、吡咯嗪乙腈4和恶唑基吡咯嗪8。DADHP-5-乙酸作为中间体在 2 个脱羧基酸水解自发生成相应的 5-甲基衍生物 5 的过程中形成；讨论了两种可能的脱羧机制。吖内酯 9 的水解和氧化导致吡咯嗪环系统的破坏。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190411

文献信息

• DANNHARDT, G.;STEINDL, L., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 354-360
  作者：DANNHARDT, G.、STEINDL, L.

  DOI：——

  日期：——
• Antiphlogistische 2.3-Dihydro-1H-pyrrolizine, 8. Mitt. Zur Synthese und Decarboxylierung von 6.7-Diaryl-2.3-dihydro-1H-pyrrolizin-5-yl-essigsäure (DADHP-5-essigsäure)
  作者：Gerd Dannhardt、Ludwig Steindl

  DOI：10.1002/ardp.19863190411

  日期：——

  Nach Umsetzung des Pyrrolizin‐5‐carbaldehyds 1 mit TOSMIC werden das formylaminomethylenierte Addukt 2, das Pyrrolizinylacetonitril 4 bzw. das Oxazolylpyrrolizin 8 erhalten. Die bei der sauren Hydrolyse von 2 intermediär gebildete DADHP‐5‐essigsäure decarboxyliert spontan zum entsprechenden 5‐Methylderivat 5; zwei mögliche Decarboxylierungsmechanismen werden diskutiert. Hydrolyse und Oxidation des

  吡咯嗪-5-甲醛1与TOSMIC反应后，得到甲酰氨基亚甲基化加合物2、吡咯嗪乙腈4和恶唑基吡咯嗪8。DADHP-5-乙酸作为中间体在 2 个脱羧基酸水解自发生成相应的 5-甲基衍生物 5 的过程中形成；讨论了两种可能的脱羧机制。吖内酯 9 的水解和氧化导致吡咯嗪环系统的破坏。