(1S,3aS,4R,6aR)-1-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-ol | 107381-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,3aS,4R,6aR)-1-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-ol
• 英文别名: (3R,3aS,6S,6aR)-6-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)oxy]-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3a-ol
• CAS: 107381-19-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: OFEBHNSKLGQISQ-BSRMVROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4R,6aR)-1-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-ol 生成 (+)-Phrymarolin I
  参考文献：
  名称：

  ISHIBASHI, FUMITO;TANIGUCHI, EIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4361-4366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3R,4R)-4-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methyl]-2-oxo-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester 在 四氧化锇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 2,6-二甲基吡啶 、 TrClO₄/4A molecular sive 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,3aS,4R,6aR)-1-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-4-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phrymarolin I 的合成和绝对构型，木脂素

  摘要：

  (+)-Phrymarolin I由(S)-(+)-β-乙烯基-γ-丁内酯合成，天然产物的绝对构型为(1S,2S,5R,6S)。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1771

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of the Acetalic Lignan (+)-Phrymarolin I
  作者：Fumito Ishibashi、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.61.4361

  日期：1988.12

  The natural (+)-phrymarolin I was stereoselectively synthesized and its absolute configuration was unequivocally determined as being (1S,2S,5R,6S)-1-acetoxy-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenoxy)-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane.

  天然 (+)-phrymarolin I 是立体选择性合成的，其绝对构型明确确定为 (1S,2S,5R,6S)-1-乙酰氧基-2-(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯氧基)-6- (2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。
• Total Synthesis of (+)-Phrymarolin I from (+)-Malic Acid
  作者：Momotoshi Okazaki、Fumito Ishibashi、Yoshihiro Shuto、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1271/bbb.61.660

  日期：1997.1

  (+)-Phrymarolin I was stereoselectively synthesized from (R)-(+)-3-hydroxybutanolide that had been prepared from (+)-malic acid. The procedure is more efficient than our previous synthesis in terms of fewer reaction steps and the easier availability of the starting material.

  (+)-Phrymarolin I 是由(R)-(+)-3-羟基丁内酯立体选择性合成的，而(R)-(+)-3-羟基丁内酯是由(+)-苹果酸制备的。与我们以前的合成方法相比，该方法反应步骤更少，更容易获得起始原料，因此效率更高。
• ISHIBASHI, FUMITO;TANIGUCHI, EIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4361-4366
  作者：ISHIBASHI, FUMITO、TANIGUCHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Absolute Configuration of (+)-Phrymarolin I, a Lignan
  作者：Fumito Ishibashi、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1986.1771

  日期：1986.10.5

  (+)-Phrymarolin I was synthesized from (S)-(+)-β-vinyl-γ-butyrolactone, and the absolute configuration of the natural product was established as (1S,2S,5R,6S).

  (+)-Phrymarolin I由(S)-(+)-β-乙烯基-γ-丁内酯合成，天然产物的绝对构型为(1S,2S,5R,6S)。