GarcinoneC;1,3,6,7-四羟基-8-(3-羟基-3-甲基丁基)-2-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-9H-呫吨-9-酮 | 76996-27-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 氧杂蒽酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: GarcinoneC;1,3,6,7-四羟基-8-(3-羟基-3-甲基丁基)-2-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-9H-呫吨-9-酮
• 英文名称: garcinone C
• 英文别名: 1,3,6,7-tetrahydroxy-8-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• CAS: 76996-27-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: HLOCLVMUASBDDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  689.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367
• 溶解度：
  ≥ 80mg/mL，溶于 DMSO
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  216-218°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Garcinone C 是一种呫吨酮 (xanthone) 衍生物，从长叶藤 (Garcinia oblongifolia Champ) 中提取的天然化合物。它用作抗炎、镇痛、涩味和促进成粒的药物，并对某些癌症具有潜在的细胞毒作用。

研究发现，Garcinone C 能刺激 ATR 和 4E-BP1 的表达水平，同时有效抑制细胞周期蛋白 B1、细胞周期蛋白 D1、细胞周期蛋白 E2、cdc2、Stat3 和 CDK7 的表达。此外，Garcinone C 在时间和剂量依赖性方式下显著抑制了人鼻咽癌 (NPC) 细胞系 CNE1、CNE2、HK1 和 HONE1 的细胞活力。

靶点

ATR
Stat-3
CDK7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 GarcinoneC;1,3,6,7-四羟基-8-(3-羟基-3-甲基丁基)-2-(3-甲基-2-丁烯-1-基)-9H-呫吨-9-酮 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 garcinone C penta-acetate
  参考文献：
  名称：

  The structures of garcinones a, b and c: Three new xanthones from Garcinia mangostana

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(82)85052-8

文献信息

• Sen, A. K.; Sarkar, K. K.; Majumder, P. C., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 1008
  作者：Sen, A. K.、Sarkar, K. K.、Majumder, P. C.、Banerji, N.

  DOI：——

  日期：——