H-Gly-Gly-Cys(1)-Asp(OtBu)(OtBu)-Gly-Asp(OtBu)(OtBu)-Gly-Cys(1)-NH2 | 960607-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Gly-Cys(1)-Asp(OtBu)(OtBu)-Gly-Asp(OtBu)(OtBu)-Gly-Cys(1)-NH2
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4R,10S,16S,19R)-19-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]-4-carbamoyl-16-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicos-10-yl]acetate
• CAS: 960607-70-9
• 化学式: C₃₀H₄₉N₉O₁₂S₂
• 分子量: 791.904
• InChiKey: NTRWDQWOPYISGD-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Gly-Cys(1)-Asp(OtBu)(OtBu)-Gly-Asp(OtBu)(OtBu)-Gly-Cys(1)-NH2 、 [N-(1-ethoxyethylidene)-2-aminooxyacetyl]succinimide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙氧基亚乙基保护基防止氨氧基肽合成中的N-过度酰化

  摘要：

  我们在本文中报道了制备适合于肟连接的均质氨氧基肽的改进的合成途径。氨氧基乙酸（Aoa）用1-乙氧基亚乙基（Eei）保护，然后使用PyBOP或在N末端或赖氨酸侧链上作为N-羟基琥珀酰亚胺酯掺入溶液中和固体支持物上的模型肽中。由于具有Eei保护基，与Boc–Aoa衍生物相比，这些新试剂可防止N-过度酰化副反应。随后在温和的酸性条件下脱保护得到相应的纯氨基氧化肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.015
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 生成 H-Gly-Gly-Cys(1)-Asp(OtBu)(OtBu)-Gly-Asp(OtBu)(OtBu)-Gly-Cys(1)-NH2
  参考文献：
  名称：

  乙氧基亚乙基保护基防止氨氧基肽合成中的N-过度酰化

  摘要：

  我们在本文中报道了制备适合于肟连接的均质氨氧基肽的改进的合成途径。氨氧基乙酸（Aoa）用1-乙氧基亚乙基（Eei）保护，然后使用PyBOP或在N末端或赖氨酸侧链上作为N-羟基琥珀酰亚胺酯掺入溶液中和固体支持物上的模型肽中。由于具有Eei保护基，与Boc–Aoa衍生物相比，这些新试剂可防止N-过度酰化副反应。随后在温和的酸性条件下脱保护得到相应的纯氨基氧化肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.015

文献信息

• Ethoxyethylidene protecting group prevents N-overacylation in aminooxy peptide synthesis
  作者：Vincent Duléry、Olivier Renaudet、Pascal Dumy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.015

  日期：2007.11

  oxime ligation. Aminooxyacetic acid (Aoa) was protected with 1-ethoxyethylidene group (Eei) then incorporated either using PyBOP or as N-hydroxysuccinimidyl ester at N-terminal end or at a lysine side chain into model peptides in solution and on solid support. Due to the Eei protecting group, these new reagents prevent the N-overacylation side reaction in comparison with Boc–Aoa derivatives. Subsequent

  我们在本文中报道了制备适合于肟连接的均质氨氧基肽的改进的合成途径。氨氧基乙酸（Aoa）用1-乙氧基亚乙基（Eei）保护，然后使用PyBOP或在N末端或赖氨酸侧链上作为N-羟基琥珀酰亚胺酯掺入溶液中和固体支持物上的模型肽中。由于具有Eei保护基，与Boc–Aoa衍生物相比，这些新试剂可防止N-过度酰化副反应。随后在温和的酸性条件下脱保护得到相应的纯氨基氧化肽。