(6-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-5-yl)acetic acid | 886979-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-5-yl)acetic acid
• 英文别名: (6-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(2-pyridinyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-5-yl)acetic acid；2-[6-(4-Ethylsulfonylphenoxy)-2-pyridin-2-yl-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)benzimidazol-5-yl]acetic acid
• CAS: 886979-27-7
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₆SSi
• 分子量: 567.738
• InChiKey: KDJVZOJALVKQJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-5-yl)acetic acid 、 (5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-6-yl)acetic acid 、 二甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(6-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-5-yl)-N,N-dimethylacetamide 、 2-(5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-6-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  ARYLOXY-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1810969B1
• 作为产物：
  描述：

  (5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-6-yl)acetonitrile 、 (6-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-5-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (6-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-5-yl)acetic acid 、 (5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  ARYLOXY-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1810969B1

文献信息

• The design and optimization of a series of 2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole compounds as allosteric glucokinase activators
  作者：Keiji Takahashi、Noriaki Hashimoto、Chisato Nakama、Kenji Kamata、Kaori Sasaki、Riki Yoshimoto、Sumika Ohyama、Hideka Hosaka、Hiroko Maruki、Yasufumi Nagata、Jun-ichi Eiki、Teruyuki Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.037

  日期：2009.10

  The optimization of a series of benzimidazole glucokinase activators is described. We identified a novel and potent achiral benzimidazole derivative as an allosteric GK activator. This activator was designed and synthesized via removal of the chiral center of the lead compound, 6-(N-acylpyrrolidin-2-yl)benzimidazole. The activator exhibited good PK profiles in rats and dogs, and significant hypoglycemic efficacy at 1 mg/kg po dosing in a rat OGTT model. The binding site and binding mode of the benzimidazole class of GKA with GK protein was confirmed by X-ray crystallographic analysis. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• ARYLOXY-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：MSD K.K.

  公开号：EP1810969B1

  公开（公告）日：2013-08-07