5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-6-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazole | 886979-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-6-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(2-pyridinyl)-6-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1-[{2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazole；2-[[5-(4-ethylsulfonylphenoxy)-2-pyridin-2-yl-6-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)benzimidazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 886979-51-7
• 化学式: C₂₈H₃₃N₇O₄SSi
• 分子量: 591.766
• InChiKey: UVGDPMUEBROSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-6-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazole 、 6-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-5-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazole 、 三氟乙酸 反应 1.5h， 生成 5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(2-pyridinyl)-6-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1H-benzimidazole (trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  ARYLOXY-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1810969B1
• 作为产物：
  描述：

  (5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-6-yl)acetonitrile 、 (6-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-5-yl)acetonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-6-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazole 、 6-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(pyridin-2-yl)-5-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  ARYLOXY-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1810969B1

文献信息

• The design and optimization of a series of 2-(pyridin-2-yl)-1H-benzimidazole compounds as allosteric glucokinase activators
  作者：Keiji Takahashi、Noriaki Hashimoto、Chisato Nakama、Kenji Kamata、Kaori Sasaki、Riki Yoshimoto、Sumika Ohyama、Hideka Hosaka、Hiroko Maruki、Yasufumi Nagata、Jun-ichi Eiki、Teruyuki Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.037

  日期：2009.10

  The optimization of a series of benzimidazole glucokinase activators is described. We identified a novel and potent achiral benzimidazole derivative as an allosteric GK activator. This activator was designed and synthesized via removal of the chiral center of the lead compound, 6-(N-acylpyrrolidin-2-yl)benzimidazole. The activator exhibited good PK profiles in rats and dogs, and significant hypoglycemic efficacy at 1 mg/kg po dosing in a rat OGTT model. The binding site and binding mode of the benzimidazole class of GKA with GK protein was confirmed by X-ray crystallographic analysis. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• ARYLOXY-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：MSD K.K.

  公开号：EP1810969B1

  公开（公告）日：2013-08-07