(2S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carbonitrile | 182687-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyl-2,6-dihydropyran-2-carbonitrile
• CAS: 182687-27-0
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₄Si
• 分子量: 369.577
• InChiKey: HHGJXUHCOJIDCI-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carbonitrile 在 18-冠醚-6 Oxone 、 dimethyl sulfide borane 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (2R,3R,4S,6R)-6-((S)-2,3-Dimethoxy-propyl)-3,4-dihydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B

  摘要：

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/p19960001797
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 、 (R)-2,3-dihydro-2-((S)-2,3-dimethoxypropyl)-3,3-dimethylpyran-4-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(2S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B

  摘要：

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/p19960001797

文献信息

• A synthesis of 18-O-methyl mycalamide B
  作者：Philip Kocienski、Piotr Raubo、Justin K. Davis、F. Thomas Boyle、Donna E. Davies、Audrey Richter

  DOI：10.1039/p19960001797

  日期：——

  Metallated dihydropyran 9 and the dihydropyranone 10 previously used in a synthesis of the insect toxin pederin were adapted to the synthesis of 18-O-methyl mycalamide B, the most potent derivative of the anti-tumour agents isolated from a sponge. Key steps in the synthesis include the oxidation of enol silane 11 from the more hindered face using dimethyldioxirane to introduce the hydroxy group at C-12 and the acylation of 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran 9 with oxalamide 8 to forge the N-(1-alkoxy-1-alkyl)amide bridge. Biological tests in human tumour cell lines confirm the potent anti-proliferative effect of 18-O-methyl mycalamide B in pM concentrations.

  之前用于合成昆虫毒素 pederin 的金属化二氢吡喃 9 和二氢吡喃酮 10 被改用于合成 18-O 甲基霉菌酰胺 B，这是一种从海绵中分离出来的抗肿瘤剂的最有效衍生物。合成的关键步骤包括：用二甲基二氧环己烷氧化烯醇硅烷 11 的受阻面，在 C-12 处引入羟基；用草酰胺 8 对 6-硫代-3,4-二氢-2H-吡喃 9 进行酰化，形成 N-（1-烷氧基-1-烷基）酰胺桥。在人类肿瘤细胞系中进行的生物试验证实，pM 浓度的 18-O- 甲基霉酰胺 B 具有强效的抗增殖作用。