2(R)-hydroxymethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b(R)-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine | 31842-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2(R)-hydroxymethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b(R)-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
• CAS: 31842-97-4；31842-98-5；80264-59-1；80264-60-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: QGUAKINQRDCHIA-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-hydroxymethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b(R)-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine 在 吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-cyano-6(R),9-methano-8(S)-methoxy-1,2,3,4,6,7,8-octahydro-9H-azecino<5,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  关于1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹啉系统溶剂分解c / d环的立体化学

  摘要：

  阐述了合成C-马卡维汀型生物碱的模型序列，以证明胺（4）与溴化氰和甲醇的反应（方案6）中C-12b的取代随着构型的立体定向转化而进行。在4或它们的O-乙酸酯（5）与氯甲酸苄酯和甲醇的类似反应中观察到相同的立体特异性（方案8）。为了说明一个S立体定向Ñ提出在C-12B 1型方法（方案7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92094-0
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2(R)-hydroxymethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b(R)-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  关于1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹啉系统溶剂分解c / d环的立体化学

  摘要：

  阐述了合成C-马卡维汀型生物碱的模型序列，以证明胺（4）与溴化氰和甲醇的反应（方案6）中C-12b的取代随着构型的立体定向转化而进行。在4或它们的O-乙酸酯（5）与氯甲酸苄酯和甲醇的类似反应中观察到相同的立体特异性（方案8）。为了说明一个S立体定向Ñ提出在C-12B 1型方法（方案7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92094-0

文献信息

• On the stereochemistry of the solvolytic c/d ring cleavage of the 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a] quinolizine system
  作者：M.J. Calverley、J. Harley-Mason、S.A. Quarrie、P.D. Edwards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92094-0

  日期：1981.1

  A model sequence for the synthesis of C-mavacurine-type alkaloids is elaborated to demonstrate that substitution at C-12b in the reactions of the amines (4) with cyanogen bromide and methanol (Scheme 6) proceeds with stereospecific inversion of configuration. The same stereospecificity is observed in the analogous reactions of 4, or their O-acetates (5), with benzyl chloroformate and methanol (Scheme

  阐述了合成C-马卡维汀型生物碱的模型序列，以证明胺（4）与溴化氰和甲醇的反应（方案6）中C-12b的取代随着构型的立体定向转化而进行。在4或它们的O-乙酸酯（5）与氯甲酸苄酯和甲醇的类似反应中观察到相同的立体特异性（方案8）。为了说明一个S立体定向Ñ提出在C-12B 1型方法（方案7）。