methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate | 67988-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate
• 英文别名: methyl (1S,5S,6R,8aS)-1,5,6-trimethyl-5-(3-oxobutyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 67988-00-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: CLGUDNIOYCESJC-JXIYXGQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 methyl (1S,5S,6R,8aS)-5-(3-acetoxypropyl)-1,5,6-trimethyl-3-oxo-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Thiersindole C的合成

  摘要：

  吲哚二萜生物碱 (+)-thiersindole C 已由 ENT-卤酸合成。首先阐述了双环体系，其次使用Fischer吲哚化得到北侧链，最后用异戊二烯单元实现南侧链的延伸。(+)-thiersindole C 的合成证实了天然产物 (-)-thiersindole C 的绝对构型。合成的 (+)-thiersindole C 显示出对许多人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，IC 50 在10 -5 M 的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984893
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,8aS)-1,5,6-Trimethyl-5-(3,4,5-trihydroxy-3-methyl-pentyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-chettaphanin II的合成与绝对构型

  摘要：

  从对映体卤代酸已经成功合成了壳肽素II 。天然产物的绝对构型已通过壳聚糖II的X射线分析确定并得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02400-5

文献信息

• Diterpenic α- and β-hydroxybutanolides with antifeedant activity: semisynthesis and absolute configuration
  作者：I.S Marcos、J.L Gonzalez、M.J Sexmero、D Dı́ez、P Basabe、D.J Williams、M.S.J Simmonds、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00227-6

  日期：2000.4

  Two series of ent-halimanolides (15,16-olides and 16,15-olides), analogues of biologically active diterpene lactones, were synthesized starting from ent-halimic acid methyl ester. The absolute configuration was determined by CD spectroscopy and corroborated by X-ray analysis. Antifeedant testing has been carried out on these compounds.

  从对卤代氨基甲酸甲酯开始，合成了两个系列的对卤代氢卤化物（15,16-内酰胺和16,15-内酯），它们是生物活性的二萜内酯的类似物。绝对构型通过CD光谱测定并通过X射线分析证实。对这些化合物进行了拒食测试。
• Synthesis of<i>ent</i>-Halimanolides from<i>ent</i>-Halimic Acid
  作者：I. S. Marcos、A. B. Pedrero、M. J. Sexmero、D. Diez、N. García、M. A. Escola、P. Basabe、A. Conde、R. F. Moro、J. G. Urones

  DOI：10.1055/s-2005-918475

  日期：——

  Three natural ent-halimanolides have been synthesized from ent-halimic acid. Their structures have been confirmed as well as their absolute configurations established. Bestmann methodology has been used for the synthesis of butenolides and for the synthesis of γ-hydroxybutenolides the Boukouvalas method has been employed.

  我们从恩特-卤代甲酸中合成了三种天然恩特-卤代甲醇。它们的结构已得到确认，绝对构型也已确定。丁烯内酯的合成采用了贝斯特曼方法，δ-羟基丁烯内酯的合成采用了布库瓦拉斯方法。
• Synthetic studies towards picrasane quassinoids
  作者：I.S. Marcos、N. García、M.J. Sexmero、F.A. Hernández、M.A. Escola、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.054

  日期：2007.3

  An advanced intermediate 40 with the ABC ring of the picrasane quassinoid skeleton has been synthesised from ent-halimic acid. The bicyclic system of the starting material has been incorporated as the BC part of the ABC system. Until date, no diterpenes of the antipode series have been used in this kind of approach.

  已经从对卤代酸合成了具有吡喃拟南芥骨架的ABC环的高级中间体40。起始原料的双环体系已被并入ABC体系的BC部分。迄今为止，还没有在这种方法中使用对映体系列的二萜。
• Synthesis and absolute configuration of (−)-chettaphanin II
  作者：I.S. Marcos、F.A. Hernández、M.J. Sexmero、D. Dı́ez、P. Basabe、A.B. Pedrero、N. Garcı́a、F. Sanz、J.G. Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02400-5

  日期：2002.2

  An efficient synthesis of chettaphanin II has been achieved from ent-halimic acid. The absolute configuration of the natural product was established and corroborated by X-ray analysis of chettaphanin II.

  从对映体卤代酸已经成功合成了壳肽素II 。天然产物的绝对构型已通过壳聚糖II的X射线分析确定并得到证实。
• Chemistry of <i>ent</i>-Halimic Acid: Synthesis of [4.3.3]Propellanes
  作者：I. Marcos、B. Martínez、M. Sexmero、D. Diez、P. Basabe、J. Urones

  DOI：10.1055/s-2006-950300

  日期：2006.11

  ent-Halimic acid was used as the starting material for an efficient synthesis of a series of tetranor derivatives, functionalized at C-18. These compounds could be used to synthesise [4.3.3]propellanes, oxides and lactones similar to ambreinolide, all of which may be of interest to the perfume industry.

  ent-卤酸被用作有效合成一系列在 C-18 官能化的四氢衍生物的起始材料。这些化合物可用于合成类似于 ambreinolide 的 [4.3.3]propellanes、氧化物和内酯，所有这些都可能对香水工业感兴趣。