L(+)-亮氨酰-2-萘基盐酸氨 | 893-36-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L(+)-亮氨酰-2-萘基盐酸氨
• 中文别名: 盐酸-L-亮氨酰-2-萘胺(不含2-萘胺)；盐酸亮氨酸-2-氨基萘；L-亮氨酸Β-萘胺盐酸盐；L-亮氨酸-beta-萘酰胺盐酸盐；盐酸-L-白氨酰-2-萘胺
• 英文名称: H-L-Leu-β-naphthylamide hydrochloride
• 英文别名: L-leucine-2-naphthylamide hydrochloride；L-Leucin-β-naphthylamid；L-Leucyl-β-naphthylamid；L-Leucin-[2]naphthylamid; Hydrochlorid；Leucine 2-naphthylamide hydrochloride；(2S)-2-amino-4-methyl-N-naphthalen-2-ylpentanamide;hydrochloride
• CAS: 893-36-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O*ClH
• 分子量: 292.809
• InChiKey: HTHKKWZMEVJWQF-RSAXXLAASA-N

物化性质

• 熔点：
  255-260 °C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于水中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  -20°C密封保存

制备方法与用途

L-亮氨酸β-萘胺（盐酸盐）是一种亮氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L(+)-亮氨酰-2-萘基盐酸氨 在 Sphingosinicella microcystinivorans strain B-9 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-亮氨酸 、 2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  使用降解微囊藻毒素的细菌菌株B-9对含氨基酸的化合物进行微生物降解。

  摘要：

  B-9菌株与微孢子菌鞘氨醇单胞菌Y2菌株具有99％的相似性，是革兰氏阴性细菌，具有用于降解与微囊藻毒素相关的化合物和结核菌素的潜力。我们试图扩大菌株B-9的应用范围，并将其应用于真菌产生的霉菌毒素。在测试的霉菌毒素中，只有曲霉毒素A完全水解以提供曲霉毒素α和1-苯基丙氨酸的成分，而伏马毒素B1的水平在96小时后逐渐降低。但是，尽管使用释放到水生环境中的抗生素等药物使用菌株B-9进行了微生物降解，但并未发生降解。这些结果表明，菌株B-9只能降解含氨基酸的化合物。如所预期的，具有酰胺键和酯键（例如3）的受试化合物 尽管磺酰胺保持不变，但是菌株B-9容易水解4-二甲基马尿酸和4-苄基天冬氨酸。酯化合物一旦与菌株B-9接触，便立即进行特征性和快速水解。此外，通过加入乙二胺四乙酸（EDTA）不会抑制酰胺和酯化合物与氨基酸的降解，这表明负责的酶不是MlrC。这些结果表明，菌株B-9具有另外的水解酶和酯

  DOI：

  10.3390/md16020050
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 L(+)-亮氨酰-2-萘基盐酸氨
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。69.使用经过修饰的Curtius反应与叠氮磷酸二苯酯进行的新合成α-氨基酸和芳香胺的肽酰胺的反应。

  摘要：

  作为染料和荧光素酶底物高效合成的基础研究，我们探索了合成芳香胺类α-氨基酸和肽酰胺的可能通用方法。通过以下三种方法尝试制备模型化合物Boc-L-Leu-pNA (1)：(1) Boc-L-Leu-OH与对硝基苯胺的偶联反应，(2) Boc-L-Leu-OH与对硝基苯基异氰酸酯的反应，以及(3) 在一步法中将Boc-L-Leu-OH与通过二苯基磷酰叠氮((C6H5O) 2P (O) N3)改进的Curtius反应生成的对硝基苯甲酸产物反应。发现第三种方法是制备芳香胺类α-氨基酸酰胺的一种通用且高效的方法。这种方法也已成功应用于制备肽酶底物Bz-L-Ile-L-Glu (OMe) -Gly-L-Arg-pNA (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2698

文献信息

• Diagnostisches Testverfahren zum Nachweis von oralen pathogenen Bakteriengemischen
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP0165905B1

  公开（公告）日：1989-03-08
• Microbial Degradation of Amino Acid-Containing Compounds Using the Microcystin-Degrading Bacterial Strain B-9
  作者：Haiyan Jin、Yoshiko Hiraoka、Yurie Okuma、Elisabete Hashimoto、Miki Kurita、Andrea Anas、Hitoshi Uemura、Kiyomi Tsuji、Ken-Ichi Harada

  DOI：10.3390/md16020050

  日期：——

  expected, the tested compounds with amide and ester bonds, such as 3,4-dimethyl hippuric acid and 4-benzyl aspartate, were readily hydrolyzed by strain B-9, although the sulfonamides remained unchanged. The ester compounds were characteristically and rapidly hydrolyzed as soon as they came into contact with strain B-9. Furthermore, the degradation of amide and ester compounds with amino acids was not inhibited

  B-9菌株与微孢子菌鞘氨醇单胞菌Y2菌株具有99％的相似性，是革兰氏阴性细菌，具有用于降解与微囊藻毒素相关的化合物和结核菌素的潜力。我们试图扩大菌株B-9的应用范围，并将其应用于真菌产生的霉菌毒素。在测试的霉菌毒素中，只有曲霉毒素A完全水解以提供曲霉毒素α和1-苯基丙氨酸的成分，而伏马毒素B1的水平在96小时后逐渐降低。但是，尽管使用释放到水生环境中的抗生素等药物使用菌株B-9进行了微生物降解，但并未发生降解。这些结果表明，菌株B-9只能降解含氨基酸的化合物。如所预期的，具有酰胺键和酯键（例如3）的受试化合物 尽管磺酰胺保持不变，但是菌株B-9容易水解4-二甲基马尿酸和4-苄基天冬氨酸。酯化合物一旦与菌株B-9接触，便立即进行特征性和快速水解。此外，通过加入乙二胺四乙酸（EDTA）不会抑制酰胺和酯化合物与氨基酸的降解，这表明负责的酶不是MlrC。这些结果表明，菌株B-9具有另外的水解酶和酯
• New methods and reagents in organic synthesis. 69. A new synthesis of .ALPHA.-amino acid and peptide amides of aromatic amines using a modified Curtius reaction with diphenyl phosphorazidate.
  作者：TAKAYUKI SHIOIRI、MITSUO MURATA、YASUMASA HAMADA

  DOI：10.1248/cpb.35.2698

  日期：——

  As a basic study on the efficient synthesis of chromogenic and fluorogenic peptidase substrates, we investigated possible general methods for the synthesis of α-amino acid and peptide amides of aromatic amines. Preparation of Boc-L-Leu-pNA (1) as a model compound was attempted by (1) the coupling of Boc-L-Leu-OH with p-nitroaniline, (2) the reaction of Boc-L-Leu OH with p-nitrophenyl isocyanate, and (3) the reaction of Boc-L-Leu-OH with the product formed from p-nitrobenzoic acid through the modified Curtius reaction with diphenyl phosphorazidate ((C6H5O) 2P (O) N3) in a one-pot process. The third method was found to be a general and efficient method for the preparation of α-amino acid amides of aromatic amines. Application of this method to the preparation of a peptidase substrate, Bz-L-Ile-L-Glu (OMe) -Gly-L-Arg-pNA (2), has also been successfully achieved.

  作为染料和荧光素酶底物高效合成的基础研究，我们探索了合成芳香胺类α-氨基酸和肽酰胺的可能通用方法。通过以下三种方法尝试制备模型化合物Boc-L-Leu-pNA (1)：(1) Boc-L-Leu-OH与对硝基苯胺的偶联反应，(2) Boc-L-Leu-OH与对硝基苯基异氰酸酯的反应，以及(3) 在一步法中将Boc-L-Leu-OH与通过二苯基磷酰叠氮((C6H5O) 2P (O) N3)改进的Curtius反应生成的对硝基苯甲酸产物反应。发现第三种方法是制备芳香胺类α-氨基酸酰胺的一种通用且高效的方法。这种方法也已成功应用于制备肽酶底物Bz-L-Ile-L-Glu (OMe) -Gly-L-Arg-pNA (2)。